英文名 BHQ-3 NHS
CAS号 871240-94-7
分子量 644.76
分子式 C37H38N7O4+
BHQ-3 NHS,全称为 Black Hole Quencher-3 N-羟基琥珀酰亚胺酯,是一种高效非发光淬灭剂的活化衍生物。BHQ-3 本身是一种能吸收红光至近红外光的非发光染料,其吸收波长覆盖约620–730 nm,可有效淬灭多种红光和近红外荧光染料。NHS(N-hydroxysuccinimide)酯化处理使其能够在温和条件下与氨基化分子(如蛋白质、肽或小分子化合物)通过酰胺化反应实现共价偶联,从而将淬灭能力稳定地引入目标分子。
物理化学性质
BHQ-3 NHS 为深紫色至黑色固体,疏水性较高,溶解性主要依赖有机溶剂,如 DMSO、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈(ACN)。在水中溶解性有限,但可通过有机共溶剂体系或微量碱性缓冲体系改善。其紫外-可见吸收峰位于620–730 nm,能够高效吸收目标波段光而不发光,适合在荧光淬灭体系中使用。
化学反应特性
酰胺化偶联反应:BHQ-3 NHS 可与伯胺或仲胺发生高效酰胺化反应,将淬灭基团共价连接到目标分子上。
反应条件温和:通常在 pH 7–9 的缓冲体系中进行,无需极端温度或强酸碱条件即可完成高收率反应。
稳定性:干燥状态下化学稳定性良好,但水分会导致水解失活,因此储存和使用中需避免潮湿。
应用领域
荧光探针和FRET体系:BHQ-3 NHS 常用于荧光-淬灭对的构建,通过 FRET 或信号阻断机制,实现目标分子反应的可视化。
分子传感器:在红光或近红外荧光探针中,作为高效淬灭剂监测蛋白质、核酸或化学反应。
生物材料功能化:可与氨基化分子偶联,将淬灭功能引入多肽、蛋白质或聚合物材料,用于智能材料或荧光调控体系的开发。
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