常用名 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸

英文名 5-Sulfo-2,3,3-trimethyl indolenine sodium salt

CAS号 132557-72-3

分子量 239.29

密度 1.34 g/cm3

分子式 C11H13NO3S

2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸是一种功能化的吲哚衍生物，属于芳香族杂环化合物。其化学结构特点在于吲哚骨架上3号位和2号位均被甲基取代，而5号位则带有磺酸基团。这一结构赋予了分子独特的电子性质和水溶性，使其在染料合成、荧光探针设计及生物化学研究中具有重要应用价值。

物理化学性质：
该化合物为白色至浅黄色结晶性固体，具有良好的水溶性，这主要归功于分子上的磺酸基。磺酸基的存在不仅增加了分子的极性，还改善了其在水相体系中的稳定性。该化合物在有机溶剂中，如乙醇、甲醇中具有一定溶解度，但在非极性溶剂中溶解性较差。其分子量适中，熔点稳定，使其在实验操作中易于储存和使用。

化学活性：
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸的活性主要集中在磺酸基和吲哚环体系上。磺酸基可与碱性化合物发生盐形成反应，从而赋予分子不同的化学衍生物；吲哚环的电子丰富性质使其能够参与亲电芳香取代反应及偶联反应。3号位和2号位的甲基取代对环上的反应性有一定的空间阻碍作用，但同时提升了分子的稳定性，减少了光氧化和热降解的风险。

应用领域：

荧光探针与标记物：由于吲哚衍生物本身具有优良的荧光性质，2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸常被用于制备荧光染料和荧光标记物。磺酸基团提高了其水溶性，使其更适用于水相体系的标记实验。

化学研究与合成中间体：该化合物可作为多种复杂有机分子的前体，用于合成功能化吲哚类化合物，例如生物化学探针、药物前体及染料衍生物。

材料科学：在一些高分子材料和功能性材料中，它可作为单体或修饰剂，用于调节材料的光学性能或增加水溶性。

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