英文名 5-Fam dbco
CAS号 1384485-04-4
分子量 634.6
分子式 C39H26N2O7
5-FAM DBCO是一种荧光标记与点击化学活性兼具的功能性小分子。其结构特点在于分子一端为5-羧基荧光素(5-carboxyfluorescein, 5-FAM),另一端为二苯环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)基团。该设计使其既具备强荧光信号,又能够通过应力驱动的环张力参与铜自由的叠氮-炔环化反应,实现高效偶联。
物理化学性质:
5-FAM DBCO通常为橙黄色至深黄色固体或粉末,具有良好的光稳定性和化学稳定性。分子量适中,在有机溶剂如DMSO、DMF及乙醇中溶解良好,而在水中溶解性有限,但在缓冲体系中可通过辅助溶剂实现稳定分散。其荧光性质来自5-FAM部分,在可见光范围内具有明亮的绿色荧光信号,激发波长约为495 nm,发射波长约为520 nm,适合荧光成像和标记检测。
化学活性:
DBCO部分为应力驱动型环辛炔,能够与叠氮基化合物通过铜自由“叠氮-炔环化反应”高效偶联。这种反应无需金属催化剂,具有高度的生物相容性和选择性,使分子能够在复杂体系中与叠氮标记的分子快速结合。5-FAM部分的羧基可用于进一步化学修饰或与氨基活性化偶联,提高分子的多功能性。
应用领域:
生物化学标记:广泛用于标记蛋白质、寡核苷酸或其他生物分子,结合其荧光性质,可实现高灵敏度的检测与成像。
点击化学研究:作为典型的铜自由点击试剂,用于高选择性的叠氮-炔环化偶联,避免传统铜催化下的毒性问题,在细胞及体外体系中表现出良好的兼容性。
材料修饰与功能化:可将其引入聚合物、纳米材料或表面修饰体系,实现荧光标记与功能化改性,增强材料可视化和功能化特性。
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