产品名称:甲磺酸酯聚乙二醇二苯并环辛炔
英文名称:Mesylate-PEG5000-DBCO
Mesylate-PEG5000-DBCO 是一种具有双反应活性位点的功能性聚乙二醇衍生物,其分子结构由甲磺酸酯(Mesylate)基团、分子量 5000 的聚乙二醇(PEG)链段和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成。这种设计使其能够通过两种不同的化学反应路径实现对生物分子、材料表面的功能化修饰,在生物共轭化学、药物载体构建和医用材料改性等领域具有广泛的应用前景。
甲磺酸酯基团作为分子的一端活性单元,具有较高的离去基团活性,使其能够参与多种亲核取代反应。甲磺酸酯(-OSO₂CH₃)中的磺酸酯键稳定性适中,在亲核试剂(如胺类、硫醇类、羟基化合物)存在下,易发生取代反应,生成相应的胺键、硫醚键或醚键。这种反应特性使其适用于修饰含有亲核基团的生物分子或材料表面。例如,在对蛋白质进行 PEG 化修饰时,甲磺酸酯基团可与蛋白质表面的氨基(如赖氨酸残基)发生反应,将 PEG 链段和 DBCO 基团引入蛋白质分子,改善其水溶性、稳定性和半衰期。在材料改性中,可利用甲磺酸酯与羟基化材料表面的反应,将 DBCO 基团固定在材料表面,为后续通过点击化学引入生物活性分子(如细胞黏附肽、抗菌剂)提供反应位点。
PEG5000 链段在分子中扮演着关键的连接与性能调节角色。5000 的分子量赋予其较长的分子链,能够为两端的活性基团提供充足的空间,减少相互之间的空间位阻,保证各自的反应活性。PEG 的高度亲水性可显著提升整个分子的水溶性和分散性,使其在水相反应体系中保持稳定,便于与生物分子或水性材料进行反应。在生物医学应用中,PEG 链段的 “隐形” 特性可降低修饰后产物的免疫原性和非特异性吸附,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰药物载体表面时,PEG 链段可形成亲水保护层,减少载体被巨噬细胞吞噬的概率,提高药物递送效率。同时,PEG 的柔韧性还能缓冲外界环境对活性基团的影响,维持反应的稳定性。
DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的无铜环加成反应具有条件温和、特异性高、反应速率快等特点,可在生理环境下快速实现与含叠氮修饰的生物分子(如核酸、抗体、细胞)的特异性偶联。这种反应无需催化剂,避免了金属离子对生物体系的干扰,非常适合活细胞标记、体内成像等生物医学应用。例如,在构建双功能药物载体时,可先通过甲磺酸酯基团将该化合物修饰到载体表面,再利用 DBCO 与叠氮标记的靶向分子(如肽、抗体)反应,赋予载体靶向识别能力,同时 PEG 链段可改善载体的药代动力学性能。
在实际应用中,Mesylate-PEG5000-DBCO 的使用需注意反应条件的优化。甲磺酸酯基团的亲核取代反应对反应介质的极性和 pH 值较为敏感,通常在极性溶剂(如水、DMF)和弱碱性条件下反应效率较高,但需避免强碱性环境导致 PEG 链段的降解。DBCO 与叠氮的反应则在中性 pH 值下即可高效进行,可与甲磺酸酯的反应分步进行,也可通过控制反应顺序实现双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法确保纯度,避免游离的甲磺酸酯或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止甲磺酸酯基团水解或 DBCO 基团氧化,影响反应活性。在生物体系中应用时,还需评估其细胞毒性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的甲磺酸酯基团可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
更多推荐:
DBCO-PEG3400-Acetylthio,二苯并环辛炔聚乙二醇乙酰硫基
Tosy-PEG5000-DBCO,对甲苯磺酸酯聚乙二醇二苯并环辛炔
DBCO-PEG3400-DTPA,二苯并环辛炔聚乙二醇二乙烯三胺五乙酸
SPDP-PEG5000-DBCO,3-(2-吡啶二硫代)丙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯聚乙二醇二苯并环辛炔
DBCO-PEG3400-Methacrylate,二苯并环辛炔聚乙二醇甲基丙烯酸酯
小编:HLL 2025年9月2日