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OPSS-PEG5000-DBCO,邻吡啶二硫聚乙二醇二苯并环辛炔
发布时间:2025-09-02     作者:HLL   分享到:

产品名称:邻吡啶二硫聚乙二醇二苯并环辛炔

英文名称:OPSS-PEG5000-DBCO

OPSS-PEG5000-DBCO 是一种具有双反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由邻吡啶二硫(OPSS)基团、分子量 5000 的聚乙二醇(PEG)链段和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成。这种设计使其能够通过硫醇 - 二硫交换反应和点击化学反应两种途径实现对生物分子的分步修饰,在蛋白质偶联、抗体功能化及靶向药物递送系统构建等领域具有广泛应用。


OPSS 基团作为分子的一端活性单元,具有特异性的硫醇反应活性。其结构中的邻吡啶二硫键可与生物分子中的游离硫醇基(-SH)发生二硫键交换反应,生成稳定的二硫键连接,同时释放出吡啶 - 2 - 硫酮。这种反应具有条件温和(生理 pH 值下即可进行)、特异性高的特点,尤其适合修饰含有游离硫醇基的生物分子,如经还原的抗体、含半胱氨酸残基的肽或蛋白质。例如,在抗体修饰中,可通过还原剂(如 DTT)将抗体的链间二硫键还原为游离硫醇基,再与 OPSS-PEG5000-DBCO 反应,实现 PEG 链段和 DBCO 基团在抗体上的定点修饰,这种定点修饰可避免抗体活性位点的破坏,保持其生物活性。此外,生成的二硫键在体内还原性环境(如肿瘤组织或细胞内)中可发生断裂,实现修饰分子的可控释放,这一特性在药物递送系统中具有重要价值。


PEG5000 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。5000 的分子量赋予其较长的分子链,能够为两端的活性基团提供充足的空间,减少相互之间的空间位阻,保证各自的反应活性。PEG 的高度亲水性可显著提升整个分子的水溶性和分散性,使其在水相反应体系中保持稳定,便于与生物分子进行反应。在生物医学应用中,PEG 链段的 “隐形” 特性可降低修饰后产物的免疫原性和非特异性吸附,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰蛋白质药物时,PEG 链段可改善药物的水溶性、稳定性和药代动力学性能,减少药物的清除速率,提高生物利用度。同时,PEG 的柔韧性还能缓冲外界环境对活性基团的影响,维持反应的稳定性。


DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应具有条件温和、特异性高、反应速率快等特点,可在生理环境下快速实现与含叠氮修饰的生物分子(如核酸、脂质、细胞表面受体)的特异性偶联。这种反应无需金属催化剂,避免了金属离子对生物体系的干扰,非常适合活细胞标记、体内成像等生物医学应用。例如,在构建双功能抗体药物偶联物时,可先通过 OPSS 基团将该化合物修饰到抗体上,再利用 DBCO 与叠氮标记的药物分子反应,实现抗体与药物的稳定连接,同时 PEG 链段可改善偶联物的水溶性和体内循环时间,提高治疗效果。


在实际应用中,OPSS-PEG5000-DBCO 的使用需注意反应条件的优化。OPSS 与硫醇基的反应速率受硫醇浓度、pH 值和温度影响较大,在 pH 7-8 的缓冲液中反应效率最高,且适当升高温度(如 37℃)可加速反应,但需避免高温导致生物分子变性。DBCO 与叠氮的反应可在生理 pH 值下进行,可与 OPSS 的反应分步进行,通过控制反应顺序实现生物分子的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法确保纯度,避免游离的 OPSS 或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止 OPSS 基团氧化或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的 OPSS 或 DBCO 基团可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在二硫键连接的应用中,需考虑体内还原环境对连接稳定性的影响,根据应用需求选择合适的反应条件和修饰策略。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

OPSS-PEG5000-DBCO

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小编:HLL 2025年9月2日

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