产品名称:炔基聚乙二醇二苯并环辛炔
英文名称:Alkyne-PEG3400-DBCO
Alkyne-PEG3400-DBCO 是一种具有双炔基反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由炔基(Alkyne,-C≡CH)、分子量 3400 的聚乙二醇(PEG)链段和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成。这种设计使其能够通过两种不同的点击化学反应路径实现对生物分子或材料的多重修饰,在生物共轭化学、药物载体构建及生物材料功能化等领域具有独特的应用价值。
炔基作为分子的一端活性单元,具有参与铜催化点击化学反应的能力。其与叠氮基团在铜离子(如 Cu²⁺/ 抗坏血酸钠还原体系)催化下可发生高效的环加成反应,生成稳定的三唑结构。这种反应具有条件温和、产率高的特点,适用于在非生理环境下对生物分子或材料进行修饰。例如,在体外制备功能化纳米粒子时,可通过炔基与叠氮修饰的纳米粒子表面反应,将 PEG 链段和 DBCO 基团引入纳米粒子,既提高了纳米粒子的水溶性和稳定性,又赋予其进一步通过无铜点击化学进行功能化的能力。与 DBCO - 叠氮反应相比,炔基 - 叠氮的铜催化反应具有更快的反应速率,适合需要快速完成的偶联过程。
PEG3400 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。3400 的分子量使其具有合适的链长和柔韧性,既能为炔基和 DBCO 基团提供足够的空间自由度,避免相互干扰,又能通过其高度亲水性改善整个分子的水溶性和生物相容性。在生物体系中,PEG 链段形成的亲水层可减少分子的非特异性吸附,降低免疫原性,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰蛋白质时,PEG 链段可改善蛋白质的热稳定性和抗蛋白酶水解能力,延长其半衰期。同时,PEG 的柔韧性还能缓冲外界环境对活性基团的影响,维持反应活性的稳定性。
DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了无铜点击化学的反应途径。其与叠氮基团的环加成反应无需金属催化剂,可在生理条件下高效进行,避免了铜离子对生物分子活性的破坏和细胞毒性,非常适合活细胞标记、体内成像等生物医学应用。这种双点击化学活性(铜催化和无铜催化)使 Alkyne-PEG3400-DBCO 能够实现分步、特异性的多重修饰。例如,在构建多层功能化材料时,可先通过炔基的铜催化反应将该化合物固定在材料表面,再利用 DBCO 的无铜反应引入生物活性分子(如肽、抗体),实现材料的生物功能化,同时避免铜离子对生物活性分子的影响。
在实际应用中,Alkyne-PEG3400-DBCO 的使用需注意反应条件的区分与优化。炔基的铜催化反应需要在含铜离子的体系中进行,通常需加入还原剂(如抗坏血酸钠)将 Cu²⁺还原为 Cu⁺以启动反应,反应 pH 值一般在 7-8 之间;而 DBCO 与叠氮的反应则需在无铜离子的环境中进行,可在生理 pH 值下直接反应。因此,在进行双重修饰时,需严格控制反应顺序,通常先进行铜催化的炔基反应,经纯化去除铜离子后,再进行 DBCO 的无铜反应,以避免铜离子对 DBCO 反应的干扰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法确保纯度,避免杂质导致的非特异性反应。储存时应密封避光,防止炔基或 DBCO 基团氧化降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需特别注意铜离子的去除,避免其对细胞的毒性影响,可通过透析或柱层析等方法纯化反应产物。此外,需根据具体应用场景选择合适的点击反应路径,在活细胞或体内应用中优先使用 DBCO 的无铜反应,在体外材料修饰中可利用炔基的铜催化反应提高效率。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月2日