产品名称:醛基聚乙二醇二苯并环辛炔
英文名称:Aldehyde PEG DBCO,CHO PEG DBCO
Aldehyde-PEG-DBCO(CHO-PEG-DBCO)是一种具有双功能反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由醛基(-CHO)、聚乙二醇(PEG)链段和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成。这种设计使其能够通过醛基的特异性缩合反应和 DBCO 的点击化学反应实现对生物分子的双重修饰,在糖蛋白标记、生物分子偶联及药物载体功能化等领域具有独特应用价值。
醛基作为分子的一端活性单元,具有与氨基或肼基的特异性反应能力。在弱酸性条件下(pH 4-6),醛基可与氨基(-NH₂)发生缩合反应生成亚胺键(席夫碱),该键可进一步被还原剂(如硼氢化钠)还原为稳定的仲胺键;同时,醛基也可与肼基(-NHNH₂)或羟胺(-ONH₂)反应生成更稳定的腙键或肟键。这种反应特性使其特别适合修饰含有氨基的生物分子(如蛋白质、肽)或经衍生化引入肼基 / 羟胺的分子。例如,在蛋白质定点修饰中,可通过高碘酸钠氧化抗体糖链上的邻二醇结构生成醛基,再与 Aldehyde-PEG-DBCO 的醛基发生交换反应(需特定条件),或直接利用蛋白质赖氨酸残基的氨基与醛基反应,实现 PEG 链段和 DBCO 基团的定点修饰,这种修饰方式可避免对蛋白质活性位点的破坏,保持其生物功能。
PEG 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。选择不同分子量的 PEG(如 3400、5000 等)可调节分子的水溶性、空间位阻和生物相容性。PEG 的高度亲水性可显著改善整个分子的水溶性和分散性,使其在水相反应体系中保持稳定。在生物体系中,PEG 链段形成的亲水保护层可降低修饰后产物的免疫原性和非特异性吸附,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰酶分子时,PEG 链段可提高酶的热稳定性和抗蛋白酶水解能力,同时醛基和 DBCO 基团可分别用于连接载体和靶向分子,实现酶的靶向递送。此外,PEG 的柔韧性还能减少醛基与 DBCO 基团之间的空间位阻,保证两者的反应活性。
DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应可在生理条件下快速进行,生成稳定的三唑结构,且无需金属催化剂,避免了对生物分子活性的影响和细胞毒性。这种双反应活性使 Aldehyde-PEG-DBCO 能够实现分步、特异性的多重修饰。例如,在构建双功能药物载体时,可先通过醛基与载体表面的氨基反应将该化合物修饰到载体上,再利用 DBCO 与叠氮标记的药物分子反应,实现药物的稳定负载,同时 PEG 链段可改善载体的水溶性和生物相容性。在生物材料表面功能化中,可通过醛基与材料表面的氨基反应将该化合物固定在材料表面,再利用 DBCO 引入生物活性分子(如细胞黏附肽),赋予材料特定的生物功能。
在实际应用中,Aldehyde-PEG-DBCO 的使用需注意反应条件的优化。醛基与氨基的反应对 pH 值较为敏感,在弱酸性条件下(pH 5.0 左右)反应效率最高,但生成的亚胺键稳定性较差,需进行还原处理以提高稳定性;而醛基与肼基 / 羟胺的反应则可生成更稳定的腙键 / 肟键,无需还原步骤,但反应速率相对较慢。DBCO 与叠氮的反应在中性 pH 值下更为高效,可与醛基的反应分步进行,通过调节 pH 值实现生物分子的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法进行纯化,避免游离的醛基或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,防止醛基被氧化或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存,避免与胺类化合物接触以防提前反应。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的醛基可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在进行醛基的缩合反应时,需避免反应条件对 DBCO 基团活性的影响,可通过分步反应策略确保两个活性基团的功能完整性。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月2日