CY7-Cholesterol,CY7标记胆固醇的化学反应原理
CY7-Cholesterol是一种通过化学偶联将近红外荧光染料Cyanine7(CY7)与胆固醇(Cholesterol, C27H46O)构建的功能性分子。胆固醇是生物膜中重要的甾体类脂分子,具有刚性甾环结构和羟基末端,使其既疏水又具备适度的亲水性。通过CY7偶联,分子获得近红外荧光性能(吸收约750 nm,发射约770–790 nm),实现膜脂分布示踪及分子功能分析,同时保留胆固醇的化学骨架和膜结合特性。
化学反应原理
偶联位点选择
胆固醇分子末端的羟基(3β-OH)为主要反应位点,可与CY7活性基团形成稳定的共价结合。CY7常以NHS酯、马来酰亚胺(MAL)或其他可与羟基反应的活性基团形式存在。在温和条件下,胆固醇羟基作为亲核试剂攻击CY7活性碳原子,生成酯键或其他稳定连接方式,从而实现分子偶联。
亲核反应机制
在弱碱性环境(pH 7–8)中,胆固醇羟基经过去质子化增强亲核性,可有效攻击CY7-NHS酯的电子缺陷碳原子,形成稳定酰胺键。若使用CY7-MAL,则需通过中间羟基转化为巯基衍生物,进而与马来酰亚胺基团形成硫醚键。反应过程温和,不破坏胆固醇甾环刚性结构,也不会影响CY7染料的荧光性能。
溶剂与温度条件
偶联反应通常在无水溶剂(如DMSO、DMF)中进行,以保证疏水胆固醇的溶解性并避免羟基水解。反应温度控制在室温或略低(4–25°C),可防止高温引起的分子聚集或CY7降解。摩尔比需优化,以避免过量CY7导致多点偶联或荧光猝灭。
纯化与表征
反应完成后,产物通过透析或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的染料和副产物。通过UV-Vis吸收光谱和荧光光谱确认CY7标记特性,质谱或核磁共振(NMR)可验证胆固醇羟基偶联位点及分子完整性。偶联效率与荧光强度可通过荧光定量进行评估。
应用优势与功能
膜分布示踪:CY7-Cholesterol可嵌入细胞膜脂双层,通过近红外荧光观察胆固醇在膜上的分布、动态迁移及微区富集情况。
纳米载体研究:可封装于脂质体、脂质纳米颗粒或脂质-聚合物混合载体中,通过荧光追踪载体分布、递送效率及药物释放行为。
产品名称:CY7-Cholesterol,CY7标记胆固醇
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09