产品名称:二苯并环辛炔聚乙二醇叠氮
英文名称:DBCO-PEG-azide,DBCO-PEG-N3
DBCO-PEG-azide 是具有双反应基团的 “连接桥” 型聚乙二醇衍生物,分子结构为二苯并环辛炔(DBCO)、聚乙二醇(PEG)与叠氮化物(-N₃)通过共价键连接,形成 “DBCO-PEG-N₃” 的线性双功能体系。DBCO 与叠氮的组合是生物正交化学中经典的反应对,但其创新之处在于将两者通过 PEG 链段整合:DBCO 可与外源叠氮修饰分子反应,叠氮端则能与外源炔基修饰分子反应,且两个反应互不干扰(DBCO 不与炔基反应,叠氮不与其他基团反应),使该化合物成为连接两种不同分子的 “柔性桥梁”,尤其适用于无法直接偶联的分子对(如疏水药物与亲水蛋白)。PEG 链段(分子量 1kDa-10kDa)作为连接骨架,不仅提供良好的水溶性与生物相容性,还能通过调节链长控制两个偶联分子的空间距离,避免分子间空间位阻导致的功能抑制 —— 短链 PEG(1kDa-3kDa)适用于需紧密结合的分子(如酶与底物),长链 PEG(5kDa-10kDa)则适用于需保持独立功能的分子(如抗体与成像探针)。
物理特性上,DBCO-PEG-azide 的外观随 PEG 分子量变化:1kDa-3kDa 的低分子量产物为淡黄色粘稠液体,5kDa-10kDa 的高分子量产物为白色粉末,两者均易溶于水、DMSO、甲醇等极性溶剂,在非极性溶剂中溶解性差。其化学稳定性突出:叠氮基团虽具有一定活性,但在中性环境中与 PEG 链结合后稳定性显著提升,避免了游离叠氮化物的潜在风险(如爆炸);DBCO 基团在避光条件下也能长期保持反应活性,整体化合物在 - 20℃密封保存时可稳定 12 个月以上,仅在强还原剂(如氢化铝锂)存在时,叠氮可能被还原为氨基,导致反应功能丧失。
合成采用 “分步引入反应基团” 策略:首先以 PEG-OH 为原料,通过 NaN₃与 PEG-OTs(对甲苯磺酰氧基 PEG)在 DMF 溶剂中反应(80℃回流 12 小时),将 PEG 一端羟基转化为叠氮,得到 PEG-N₃中间体;随后通过 EDC/NHS 活化 PEG 另一端羟基为羧基,得到 COOH-PEG-N₃;最后将 COOH-PEG-N₃与 DBCO - 氨基在室温下进行酰胺化反应 16-20 小时,通过柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯 / 甲醇 = 5:1)纯化,得到纯度>95% 的 DBCO-PEG-azide。应用方面,该化合物是多功能体系构建的关键:在药物载体组装中,可连接脂质体(炔基修饰)与靶向肽(叠氮修饰),形成靶向载体;在组织工程中,交联炔基修饰胶原与叠氮修饰透明质酸,可制备生物相容性支架;在生物成像中,连接荧光探针(炔基修饰)与靶向抗体(叠氮修饰),可实现病灶精准成像。其双反应特性也使其在多组分偶联、纳米材料功能化等领域具有不可替代的作用,是目前交叉学科研究中应用广泛的 DBCO-PEG 衍生物。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月2日