产品名称:DBCO-(CH2)3-NH2.TFA,二苯并环辛炔-丙胺三氟乙酸盐
CAS:1386999-75-2
该化合物(CAS 号 1386999-75-2)是生物正交反应中的双功能试剂,分子结构由二苯并环辛炔(DBCO,反应基团)、丙基连接子(-(CH2) 3-)、氨基(-NH₂)及三氟乙酸盐(TFA⁻,抗衡离子)构成。DBCO 属于应变促进环炔(SPAAC),可在无铜催化剂、生理条件下与叠氮化物(-N3)发生高效 [3+2] 环加成反应,反应二级速率常数达 10²-10³ M⁻¹s⁻¹,产物三唑环稳定,且丙基连接子长度适中,既避免空间位阻影响反应效率,又保障分子柔性;氨基端为生物分子偶联提供活性位点,可与羧基、活性酯等基团反应,三氟乙酸盐形式则能提升化合物在极性溶剂中的溶解度,且在反应过程中可被中性缓冲液中和去除,不影响后续偶联。
物理特性上,该化合物为白色至类白色粉末,易吸潮,吸潮后溶解性提升,可溶于 DMSO、DMF(溶解度>150mg/mL)、甲醇,难溶于水(需用 DMSO 助溶后稀释)。化学稳定性较好,-20℃避光干燥条件下可保存 12 个月,三氟乙酸盐在碱性环境中易解离,DBCO 环在强光下可能发生光异构化,需避免长期暴露于强光与强碱。
合成以 DBCO-COOH 为原料,先与丙二胺进行酰胺化反应,引入丙基氨基片段,形成 DBCO-(CH2) 3-NH2;再通过三氟乙酸溶液处理,转化为三氟乙酸盐形式,以提升稳定性与溶解性;反应后通过乙醚沉淀纯化,去除未反应原料与小分子杂质,或通过反相 HPLC 进一步提纯,纯度可达 98% 以上。应用涵盖生物分子修饰(如抗体、肽类的 DBCO 修饰,用于 SPAAC 反应偶联叠氮探针)、药物递送系统功能化(修饰纳米载体表面,实现靶向分子的精准偶联)、活体成像(标记探针后靶向结合叠氮修饰的肿瘤细胞),在生物正交化学与精准医学领域需求显著。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年9月2日