18:0-18:1 PC,CAS:56421-10-4 1-硬脂酰-2-油酰磷脂酰胆碱(SOPC)
18:0-18:1 PC(SOPC,1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱)
一、基本信息
化学名称:1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
简称:18:0-18:1 PC 或 SOPC
CAS号:56421-10-4
分子式:C₄₄H₈₆NO₈P
分子量:785.13 g/mol
SOPC 属于磷脂酰胆碱(Phosphatidylcholine, PC)家族,是一种不对称的甘油磷脂分子。在其结构中,sn-1 位连接的是饱和脂肪酸 硬脂酸(18:0),sn-2 位连接的是单不饱和脂肪酸 油酸(18:1,Δ9)。这种“饱和+单不饱和”组合赋予 SOPC 独特的生物学性质,使其在膜流动性、稳定性以及信号转导中扮演重要角色。
二、分子结构与理化性质
分子结构特征
sn-1 位 硬脂酸(18:0):提供刚性和稳定性。
sn-2 位 油酸(18:1):带有一个双键,增加膜的流动性和柔韧性。
头基为 磷酸胆碱:带正电荷,亲水性强,可与水相互作用。
理化性质
SOPC 是常温下可形成稳定脂质双层的磷脂。
相转变温度(Tm)约为 −2 ℃,属于液晶相(Lα相),在生理温度下膜高度流动。
不饱和双键的存在降低了分子堆积密度,使其较易形成柔软的膜结构。
难溶于水,可在水环境中通过自组装形成脂质体、单分子层或其他膜结构。
三、生物学功能
细胞膜的核心成分
SOPC 广泛分布于真核细胞膜中,其不对称结构使其在维持膜的动态特性方面尤为重要。硬脂酸链增强了膜的稳定性,而油酸链则保持了膜的柔性和平衡。
膜流动性的调控
与完全饱和的磷脂(如 DSPC)相比,SOPC 的膜具有更高的流动性,有助于细胞信号传递和物质跨膜运输。
信号转导前体
SOPC 可被多种磷脂酶降解:
磷脂酶A₂生成 溶血磷脂(Lyso PC) 与游离脂肪酸。
磷脂酶C生成 二酰基甘油(DAG) 与磷酸胆碱。
磷脂酶D生成 磷脂酸(PA) 与胆碱。
这些代谢产物在细胞信号传递、炎症反应及代谢调控中发挥重要作用。
膜蛋白功能调节
SOPC 所营造的高流动性环境可影响膜蛋白的构象与活性,如离子通道、转运体及受体的动态调节。
四、科研与应用价值
1. 脂质体与药物递送系统
高流动性:SOPC 在体温下呈液晶相,能显著提升脂质体的流动性和柔韧性。
药物封装:适合负载亲水或疏水性药物,并可通过膜通透性调控药物释放速率。
与胆固醇共用:常与胆固醇配合,调节膜的稳定性与渗透性,优化脂质体性能。
核酸递送:与阳离子脂质配合,可增强 siRNA、mRNA、DNA 等核酸药物的递送效率。
2. 脂质组学研究
SOPC 是生物体内常见的 PC 分子,广泛用于质谱(MS)和液相色谱-质谱联用(LC-MS/MS)研究。
其含量变化与代谢综合征、心血管疾病、神经退行性疾病相关,是潜在的代谢生物标志物。
3. 人工膜模型
SOPC 常被用作脂质双层模型系统,用于研究药物-膜相互作用、蛋白-膜结合机制、以及膜动力学。
在分子动力学模拟和膜生物物理实验中,SOPC 是常见的模型磷脂之一。
4. 医学与疾病研究
心血管疾病:SOPC 代谢产物参与炎症反应,与动脉粥样硬化的发生发展密切相关。
神经系统疾病:其代谢失衡与阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病相关。
免疫调控:Lyso PC(SOPC 水解产物)参与免疫细胞趋化与炎症因子调节。
五、实验与检测方法
提取与合成
可从天然组织中提取纯化,也可通过化学或酶促方法合成。
高效液相色谱(HPLC)常用于纯度检测与分离。
表征技术
质谱(MS):用于分子量与碎片模式的确认。
核磁共振(NMR):用于确认脂肪酸链结构。
差示扫描量热法(DSC):研究膜相转变温度。
功能研究
脂质体实验:用于检测药物包封率、粒径与稳定性。
细胞实验:研究 SOPC 对细胞膜动力学、信号通路的调控作用。
动物模型:分析其在代谢疾病和药物递送中的作用。
六、优势与挑战
优势:
不对称脂肪酸结构,兼顾膜稳定性与流动性。
低相转变温度,适合室温及生理条件下应用。
可广泛应用于药物递送、人工膜构建及脂质组学研究。
挑战:
双键结构增加了氧化敏感性,需在惰性气体保护或低温条件下储存。
在脂质体应用中,单独使用 SOPC 时稳定性有限,通常需要与胆固醇或其他脂质复配。
在疾病研究中,其代谢变化机制仍需更深入探索。
七、前景展望
随着纳米技术与生物医药的发展,SOPC 在以下领域展现出广阔前景:
准药物递送:作为脂质体和纳米载体的核心组分,SOPC 将推动新一代 mRNA 疫苗、基因治疗及靶向药物的发展。
疾病标志物研究:通过代谢组学与脂质组学,SOPC 的水平变化可能成为早期诊断和疾病监测的可靠指标。
人工细胞与合成生物学:在人工细胞膜的构建中,SOPC 的流动性和稳定性特征可用于研究膜动力学及蛋白质相互作用。
个性化医学:未来 SOPC 相关代谢特征有望与基因组学、蛋白组学结合,为疾病诊疗提供新的视角。
八、总结
18:0-18:1 PC(SOPC,1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱)作为一种典型的不对称磷脂,不仅是细胞膜的重要组成部分,也在维持膜流动性、参与信号转导及脂质代谢中发挥关键作用。其独特的“饱和+单不饱和”脂肪酸组合,使其成为膜生物物理学、药物递送和疾病机制研究的重要分子。在未来,随着生物医药与纳米技术的发展,SOPC 有望在准医学、药物研发和合成生物学领域展现更大价值。
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