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18:0-14:0 PC,CAS:206640-20-2,1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的分子结构
发布时间:2025-09-03     作者:ssl   分享到:

18:0-14:0 PC,CAS:206640-20-2,1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱

18:0-14:0 PC(1-Stearoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine)

一、基本信息概述

18:0-14:0 PC,化学名称为 1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱,属于典型的甘油磷脂酰胆碱(phosphatidylcholine, PC)类分子。

其分子式为 C42H82NO8P

分子量约为 760.07 g/mol

CAS号为 206640-20-2。

作为磷脂酰胆碱的一个重要分子亚型,18:0-14:0 PC在细胞膜模拟、脂质体药物递送以及纳米颗粒稳定性调控等研究与应用中具有独特价值。

该分子由一个甘油骨架构成,sn-1位酯化长链饱和脂肪酸硬脂酸(C18:0),sn-2位酯化中链饱和脂肪酸肉豆蔻酸(C14:0),头基为带正电荷的胆碱基团。其结构赋予分子两亲性特征,使其能自发形成脂质双层或囊泡。

 

二、分子结构与理化特性

脂肪酸链构型

sn-1位:硬脂酸(C18:0),提供较长疏水链,增强膜厚度与稳定性。

sn-2位:肉豆蔻酸(C14:0),链长较短,增加双层膜的灵活性与动态性。

相变温度(Tm)

纯饱和长链PC如DSPC(18:0-18:0 PC)具有较高的Tm(约55℃),膜在体温下相对刚性。相比之下,18:0-14:0 PC因链长不对称而降低了Tm,既保持一定膜稳定性,又不至于过于僵硬。

自组装特性

在水环境中,该分子可自发排列为双分子层,进一步形成脂质体、囊泡或层状结构。其疏水链长度差异引起膜的微观间隙,从而影响膜的厚度、密度与通透性。

生物相容性

作为天然脂肪酸和胆碱的衍生物,18:0-14:0 PC的代谢产物包括硬脂酸、肉豆蔻酸、胆碱和甘油,均可在人体内正常代谢,生物相容性佳。

 18:0-14:0 PC,CAS:206640-20-2,1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱

三、生物学意义

细胞膜模拟

磷脂酰胆碱是哺乳动物细胞膜中常见的结构脂质之一。18:0-14:0 PC作为一种混合链PC,可以更好地模拟真实细胞膜中脂质链长度不一的特性,因此在人工膜模型、膜蛋白研究和药物-膜相互作用研究中具有价值。

膜流动性调控

不对称链长的组合使其在膜中呈现介于刚性与柔韧之间的状态。这种特性对膜的稳定性和蛋白质功能保持有积作用,尤其适合研究膜相分离与微区结构(lipid raft)。

能量与信号转导

PC类分子参与细胞内信号转导、膜重塑、囊泡运输等生理过程。18:0-14:0 PC的特殊链长组合可能影响膜脂的动态重排和相关信号传递效率。

 

四、应用领域

1. 脂质体与纳米药物递送

18:0-14:0 PC常用于脂质体和固体脂质纳米粒(SLN)的制备:

提高稳定性:长链硬脂酰基增强膜强度,降低药物泄漏。

改善流动性:肉豆蔻酰链增加膜柔韧性,使脂质体在血液循环中表现出更佳稳定性。

优化药物释放:链长不对称性使其具备更合适的通透性,利于实现可控释放。

2. 热敏脂质体

在热疗与化疗联合研究中,18:0-14:0 PC常与DPPC等磷脂组合使用,制备热敏型脂质体。当温度升至体温以上时,脂质体膜通透性增加,可实现药物的局部控释。

3. 基因与mRNA递送体系

在离子化阳离子脂质为主的LNP(Lipid Nanoparticle)系统中,18:0-14:0 PC常作为中性辅脂质,起到:

平衡电荷作用,降低颗粒过度正电荷引发的毒性;

增加脂质层稳定性,保护mRNA或siRNA分子;

提升纳米颗粒在体内的循环时间和分布效率。

4. 膜蛋白研究与仿生膜模型

18:0-14:0 PC作为模型磷脂,用于研究:

膜蛋白折叠、插入与跨膜机制;

药物分子与磷脂双层的相互作用;

膜融合、囊泡内吞与胞吐过程。

 

五、科研与临床前研究实例

*癌药物载体

研究表明,将阿霉素(DOX)、紫杉醇等包裹在含18:0-14:0 PC的脂质体中,可显著提高血液循环时间,降低非靶向组织毒性。

核酸递送

mRNA疫苗与siRNA药物开发中,18:0-14:0 PC作为中性脂质辅料,能改善纳米颗粒的稳定性,同时提升核酸分子的保护效率。

人工膜系统

在基础研究中,18:0-14:0 PC用于制备平面双层膜和巨单层囊泡(GUV),用于探索膜相行为及脂质分子间的相互作用。

 

六、未来发展方向

准药物递送

随着个性化医疗与靶向治疗的发展,18:0-14:0 PC有望在智能脂质体、热敏控释系统和多功能纳米药物平台中发挥更大作用。

跨膜蛋白研究

基于该分子的仿生膜模型可为膜蛋白结构解析、新型离子通道药物的发现提供支持。

联合治疗平台

结合光动力、热疗、免疫疗法等策略,18:0-14:0 PC制备的脂质体或LNP将拓展更多临床应用。

 

七、总结

18:0-14:0 PC(CAS:206640-20-2)作为一种特殊链长配置的磷脂酰胆碱,兼具长链硬脂酸带来的稳定性与中链肉豆蔻酸带来的柔韧性。这种结构特征使其在药物递送体系、热敏脂质体、基因递送纳米颗粒及膜生物学研究中具有重要价值。其优良的生物相容性和可调控的膜物理性质,使其不仅是基础科研的理想工具分子,也是未来新型纳米药物开发中不可或缺的组成部分。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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