产品名称：三(三甲硅基)硅烷

CAS：1873-77-4

三 (三甲硅基) 硅烷（CAS 号：1873-77-4）是一种重要的有机硅化合物，其分子结构可表示为 [(CH₃)₃Si]₃SiH，核心结构特征是中心硅原子（Si）分别与三个三甲硅基（(CH₃)₃Si-，简称 TMS）和一个氢原子（H）通过共价键连接，这种高度支化的硅烷结构赋予了该化合物独特的化学性质，使其在有机合成、材料科学、表面改性等领域具有广泛且关键的应用，尤其在自由基反应中常作为高效的氢源和硅基化试剂发挥重要作用。

从分子结构与化学性质的关联来看，三 (三甲硅基) 硅烷的核心优势源于其特殊的电子效应和空间效应。中心硅原子周围三个三甲硅基的存在，形成了较大的空间位阻，这种空间效应一方面能够有效保护中心硅原子上的氢原子，使其在常规反应条件下（如与弱氧化剂、弱亲电试剂作用）具有一定的稳定性，不易发生非特异性反应；另一方面，当反应体系中存在引发剂（如偶氮二异丁腈 AIBN、过氧化苯甲酰 BPO 等）时，中心硅原子上的 Si-H 键能够被高效引发，产生三 (三甲硅基) 硅基自由基（[(CH₃)₃Si]₃Si・）。该自由基具有独特的电子特性 —— 硅原子的电负性（1.90）低于碳原子（2.55），使得硅基自由基具有一定的亲核性，且其稳定性较高，这得益于三个三甲硅基的给电子诱导效应和超共轭效应，能够有效分散自由基的单电子密度，减少自由基的自身偶联或其他副反应发生的概率，从而使其在自由基反应中具有优异的反应选择性和活性。

在化学性质方面，三 (三甲硅基) 硅烷最典型的反应是作为氢供体参与自由基还原反应。在引发剂作用下，该化合物释放氢原子（H・），将有机底物中的不饱和键（如碳 - 碳双键、三键）、卤原子（如氯、溴、碘）等还原，同时自身转化为三 (三甲硅基) 硅基自由基，该自由基进一步与反应体系中的其他物质作用或通过氢转移反应再生为三 (三甲硅基) 硅烷，形成循环反应过程，提高反应效率。此外，该化合物还能参与自由基硅基化反应，即三 (三甲硅基) 硅基自由基与有机底物（如烯烃、炔烃、芳环等）发生加成反应，在底物分子中引入三 (三甲硅基) 硅基，实现有机分子的硅基化修饰。这种硅基化修饰不仅能改变有机分子的物理化学性质（如溶解性、稳定性、亲疏水性等），还能为后续的有机合成反应提供特定的反应位点，例如硅基可作为保护基或导向基团，调控后续反应的区域选择性和立体选择性。

在有机合成领域，三 (三甲硅基) 硅烷的应用十分广泛，尤其在精细有机合成和天然产物合成中扮演着重要角色。在卤代烃的还原反应中，该化合物是一种高效且温和的还原剂，能够将 alkyl halides（烷基卤化物）、aryl halides（芳基卤化物）等中的卤原子还原为氢原子，反应条件温和（通常在加热或光照下即可进行），且对其他官能团（如羟基、羰基、酯基、氨基等）的兼容性较好，不易引发副反应。例如，在合成某些对还原条件敏感的天然产物（如含有多个酯基和羟基的萜类化合物）时，使用三 (三甲硅基) 硅烷作为还原剂，可在保留其他官能团完整性的前提下，选择性还原分子中的卤原子，确保目标产物的结构正确性。

在不饱和键的还原反应中，该化合物同样表现出优异的性能。对于非共轭的碳 - 碳双键或三键，三 (三甲硅基) 硅烷在引发剂作用下可实现选择性加氢还原，生成相应的饱和烃类化合物；而对于共轭烯烃（如 α,β- 不饱和羰基化合物），由于共轭体系的电子效应影响，该化合物可选择性还原双键，而保留羰基官能团，这一特性在合成含有不饱和羰基结构的药物中间体（如甾体类药物中间体）中具有重要意义，能够避免使用传统加氢催化剂（如钯碳、雷尼镍）可能导致的羰基还原副反应。此外，在自由基环化反应中，三 (三甲硅基) 硅烷常作为引发剂和氢供体，促进含有不饱和键和活泼氢的有机分子发生分子内自由基环化，构建环状化合物（如五元环、六元环等），这类环状结构是许多天然产物和药物分子的核心骨架，因此该化合物在环状分子的合成中具有不可替代的作用。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月4日