产品名称：endo-BCN-O-PNB，内型双环[6.1.0]壬炔-邻硝基苯碳酸酯

endo-BCN-O-PNB（内型双环 [6.1.0] 壬炔 - 邻硝基苯碳酸酯）是一种结构特殊且功能明确的生物正交化学试剂，其分子结构由内型双环 [6.1.0] 壬炔（endo-BCN）环系、碳酸酯连接臂（-O-CO-O-）以及邻硝基苯（PNB）离去基团三部分构成。这种精心设计的结构使其兼具生物正交反应的高选择性与活性基团的可控释放特性，在生物分子特异性标记、活细胞内药物递送、蛋白质功能调控等生物医学研究领域具有不可替代的应用价值，尤其为实现复杂生物体系中精准的化学操控提供了关键工具。

从核心结构单元 endo-BCN 来看，其作为双环 [6.1.0] 壬炔的内型（endo）异构体，是决定该分子生物正交反应活性的关键。双环 [6.1.0] 壬炔属于环炔烃类化合物，其分子中含有一个高度张力的三键，这种环张力源于双环结构的空间约束 —— 六元环与三元环的并环结构使得三键周围的空间位阻较小，且环张力能够显著降低三键的 LUMO（最低未占据分子轨道）能量，从而使其能够与叠氮化物（N₃⁻）发生高效的 “应变促进的叠氮 - 炔烃环加成反应”（SPAAC）。与其他环炔烃（如环辛炔、DBCO）相比，endo-BCN 具有独特的优势：一方面，其环系结构赋予了三键更高的反应活性，与叠氮化物的反应速率更快，部分情况下反应半衰期可缩短至秒级或分钟级，能够满足活细胞内快速标记的需求；另一方面，endo 构型（内型）相比外型（exo）构型具有更优的空间匹配性，在与生物分子表面的叠氮基团反应时，可减少空间位阻对反应的影响，提高标记效率和特异性。此外，BCN 环系本身具有良好的化学稳定性和生物相容性，在生理环境（pH 7.2-7.4、常温、存在多种生物分子）中不易发生降解或非特异性反应，能够确保反应的精准性，避免对生物体系的正常生理过程造成干扰。

分子中的碳酸酯连接臂（-O-CO-O-）扮演着 “结构桥梁” 与 “反应开关前体” 的双重角色。从结构连接来看，碳酸酯基团通过共价键分别连接 endo-BCN 环系的氧原子与邻硝基苯的氧原子，将两个功能单元有机整合，形成稳定的分子结构。从化学性质来看，碳酸酯基团具有一定的反应活性，但其稳定性可通过周围取代基的电子效应和空间效应进行调控 —— 在正常生理条件下，该基团相对稳定，能够保证 endo-BCN 的生物正交反应活性不受影响；而在特定条件（如碱性环境、酯酶催化、光照射等）下，碳酸酯基团可发生水解或断裂反应，释放出带有活性羟基（-OH）的 endo-BCN 衍生物，这种可控的断裂特性为后续的功能化修饰或活性分子释放提供了可能。例如，在药物递送系统中，可利用碳酸酯基团的水解特性，设计 pH 响应型或酶响应型的药物载体，当载体到达酸性肿瘤微环境或富含特定酯酶的组织时，碳酸酯基团断裂，释放出药物分子和 endo-BCN 片段，实现药物的靶向释放。

末端的邻硝基苯（PNB）基团作为离去基团，是 endo-BCN-O-PNB 实现活性基团释放的关键组成部分。邻硝基苯基团中的硝基（-NO₂）具有强吸电子效应，能够通过共振和诱导效应降低碳酸酯基团中酯键的键能，使其更容易发生断裂反应。当碳酸酯基团在特定条件下断裂时，PNB 基团会以邻硝基苯酚的形式脱离分子，释放出带有羟基的 endo-BCN 活性片段（endo-BCN-OH）。邻硝基苯酚作为离去产物，具有一定的紫外 - 可见吸收特性（最大吸收波长约在 400 nm 左右），这一特性可用于监测碳酸酯基团的断裂效率和反应动力学 —— 通过检测反应体系在 400 nm 处的吸光度变化，可实时追踪断裂反应的进程，为优化反应条件提供实验依据。此外，PNB 基团的存在还能在一定程度上保护 endo-BCN 的羟基，避免其在储存和反应过程中发生氧化、酰化等非特异性反应，确保分子在使用前保持稳定的结构和活性。

在生物分子标记领域，endo-BCN-O-PNB 的应用主要基于其与叠氮修饰生物分子的特异性 SPAAC 反应。科研人员可首先将叠氮基团（-N₃）通过化学修饰的方式引入目标生物分子（如蛋白质、核酸、多糖、脂质等）的特定位点（如赖氨酸的氨基、半胱氨酸的巯基、糖链的羟基等），然后将 endo-BCN-O-PNB 加入生物体系（如细胞裂解液、活细胞、组织切片等），通过 endo-BCN 与叠氮基团的 SPAAC 反应，形成稳定的三唑环结构，实现对目标生物分子的特异性标记。由于该反应无需金属催化剂参与，且反应速率快、特异性高，能够在不干扰生物分子正常功能和生物体系生理环境的前提下，实现活细胞内动态标记。例如，在蛋白质功能研究中，通过标记细胞膜上的特定受体蛋白，可利用荧光成像技术（若后续偶联荧光染料）实时观察受体蛋白的内化过程、细胞内转运路径及与配体的相互作用，为解析蛋白质的功能机制提供直观的实验证据。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年9月4日