18:1-18:0 PC,CAS:7276-38-2
18:1-18:0 PC(1-Oleoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine)
一、基本信息
18:1-18:0 PC,化学名称为 1-油酰-2-硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱
英文名称 1-Oleoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (OSPC)
CAS号 7276-38-2。
它属于甘油磷脂酰胆碱(Phosphatidylcholine, PC)类分子,是细胞膜中常见的结构脂质之一。
该分子由甘油骨架、两个脂肪酸链和一个胆碱头基组成,其中 sn-1 位连接 油酸(C18:1),sn-2 位连接 硬脂酸(C18:0)。油酸的不饱和性赋予其较低的相变温度(Tm),而硬脂酸链的饱和性提供膜的稳定性与结构支撑。该双链结构使18:1-18:0 PC既具备流动性,又能维持膜的整体稳定。
二、分子结构与理化特性
脂肪酸链特征
sn-1位:油酸(C18:1, cis-9),单不饱和,增加膜流动性和柔韧性。
sn-2位:硬脂酸(C18:0, 饱和),提供疏水相互作用和膜厚度。
相变温度(Tm)
与全饱和PC(如18:0-18:0 PC,DSPC)的高Tm相比,18:1-18:0 PC的Tm较低,一般在25~30℃之间,因此在常温或体温下,其双层膜多呈液晶相,具有较高流动性和较低刚性。
双分子层与自组装能力
18:1-18:0 PC在水环境中能自发形成脂质双层,可进一步形成脂质体、囊泡或平面膜。其链长匹配良好,同时不饱和链引入“折角”,导致膜微区存在局部弯曲,利于膜蛋白插入与动态重排。
溶解性与两亲性
磷脂头基为亲水性胆碱,疏水链为油酸与硬脂酸,使其呈现典型两亲性,适合在水相环境中形成稳定的膜结构。
生物相容性
18:1-18:0 PC代谢产物包括油酸、硬脂酸、胆碱和甘油,均为人体可利用的天然物质,因此具有良好的生物相容性和可降解性。
三、生物学意义
细胞膜组成与模拟
18:1-18:0 PC是哺乳动物细胞膜中常见的磷脂之一,可用于构建仿生膜模型,用于膜蛋白功能研究、药物-膜相互作用分析以及膜动力学研究。
膜流动性调控
油酸链的不饱和性增加了膜的流动性和柔韧性,使膜在体温下保持液晶状态。这对跨膜蛋白的功能保持和信号转导非常重要,同时可促进脂质微区(lipid raft)的形成和动态重排。
信号传导与代谢
PC类脂质可作为磷脂酶的底物,参与生成二酰甘油(DAG)等信号分子。18:1-18:0 PC因不饱和链的存在,可影响膜脂酶的催化效率和下游信号传递。
四、应用领域
1. 脂质体与纳米药物递送
18:1-18:0 PC因其液晶相特性,常用于制备:
常规脂质体:用于小分子药物或蛋白药物的包封。
靶向脂质体:可与PEG-修饰脂质或配体脂质组合,延长血液循环时间,提高靶向性。
可控释放系统:液晶膜通透性适中,有利于药物的可控释放。
2. 膜蛋白研究与仿生膜
18:1-18:0 PC在膜蛋白研究中表现出优势:
提供适度柔韧的膜环境,帮助跨膜蛋白折叠与嵌入。
可构建巨单层囊泡(GUV)或平面双层膜,用于膜相分离、脂筏形成及膜动力学研究。
3. 热敏与pH敏感脂质体
在多组分脂质体体系中,18:1-18:0 PC可与高Tm脂质(如DSPC、DPPC)搭配,调节脂质体的相变温度,实现温度或pH响应型药物释放。
4. 基因与核酸递送
在LNP(Lipid Nanoparticle)系统中,18:1-18:0 PC可作为中性辅脂质,帮助稳定纳米颗粒结构,同时改善mRNA、siRNA或DNA的体内递送效率。
五、科研应用实例
*癌药物载体
研究显示,18:1-18:0 PC参与制备的脂质体可有效包封阿霉素、紫杉醇等药物,延长循环时间,降低非靶组织毒性,并提高药物在肿瘤组织的累积。
mRNA疫苗递送平台
与离子化脂质和胆固醇组合,18:1-18:0 PC可提高纳米颗粒稳定性,并保护mRNA免受降解,实现高效体内表达。
膜动力学研究
利用18:1-18:0 PC制备GUV或平面膜,用于模拟膜相分离,研究胆固醇和脂质不饱和链对膜流动性和微区形成的影响。
六、未来发展方向
准药物递送
将18:1-18:0 PC用于智能脂质体和纳米颗粒,结合靶向配体或响应型材料,实现更准、可控的药物释放。
膜蛋白及信号通路研究
其液晶膜特性适合用于研究跨膜蛋白、受体聚集、囊泡运输和膜相关信号传导机制。
多功能纳米平台
与光敏、热敏或免疫佐剂结合,可构建多功能药物递送体系,实现治疗与诊断(theranostics)一体化。
七、总结
18:1-18:0 PC(CAS:7276-38-2)是一种典型的不对称饱和-不饱和磷脂酰胆碱。其油酸链提供流动性,硬脂酸链提供稳定性,使其在脂质体构建、膜蛋白研究及纳米药物递送中具有独特优势。液晶相特性、良好的生物相容性和可控的膜物理性质,使其在基础科研和生物医药应用中都有广阔前景。随着纳米药物和核酸递送技术的发展,18:1-18:0 PC将在生物医学研究中发挥越来越重要的作用。
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状态:固体/粉末/溶液
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