CY7-Melatonin，CY7标记褪黑素的反应机理

CY7标记褪黑素（CY7-Melatonin）是一种通过化学偶联将近红外荧光染料CY7与褪黑素（Melatonin, N-acetyl-5-methoxytryptamine）分子结合的功能性复合物。褪黑素是一种内源性吲哚衍生物，参与调节生物节律、及信号转导等生物功能。CY7是一种七碳花青染料，具有长波长近红外发射（约750–800 nm）、高摩尔消光系数及优异的光稳定性。将CY7与褪黑素偶联，不仅赋予褪黑素荧光可视化能力，还为其在化学研究、分子示踪及药物递送系统中提供重要。

在化学反应原理上，CY7-Melatonin的构建依赖于CY7染料的活性官能团与褪黑素分子的反应位点形成共价键。常用的CY7活性衍生物包括NHS酯、马来酰亚胺及异氰酸酯等。褪黑素分子中存在活泼的胺基（–NH）和羟基（–OH）官能团，其中N-乙酰胺端的氨基或吲哚环上的活泼位置可作为亲核攻击中心。偶联反应的基本原理是亲核取代或加成反应：CY7活性酯中的羰基碳被褪黑素的氨基或羟基亲核攻击，形成稳定的酰胺键或酯键，同时释放NHS或其他离去基团。

具体反应机理可分为以下几个步骤：

活化阶段

CY7通过化学方法制备为NHS酯形式，使其羰基碳原子电子缺陷增强，从而提高与亲核试剂（褪黑素胺基）的反应活性。此阶段通常在有机溶剂或缓冲液（pH 7–8.5）中进行，以确保反应位点电子状态适宜，同时保持褪黑素的分子结构稳定。

亲核攻击与键形成

褪黑素的胺基对CY7-NHS酯的羰基碳进行亲核攻击，形成过渡态。在过渡态中，羰基碳电子重新分布，NHS作为离去基团脱离，终形成稳定的酰胺共价键（–CONH–），将CY7牢固固定在褪黑素分子上。该共价键在中性及弱碱性条件下化学稳定，不易水解或断裂。

偶联条件优化

反应温度一般控制在室温至37°C之间，以避免高温导致褪黑素氧化或染料光降解。反应时间通常在数小时至十余小时，根据CY7与褪黑素摩尔比调整标记密度。过量的CY7可增加标记效率，但需避免生成多重标记导致分子聚集或荧光猝灭。

副反应与抑制策略

由于褪黑素分子中吲哚环具有芳香性和电子云密集特性，可能与活性酯发生非特异性反应或自聚。通过在反应体系中添加适量有机缓冲剂或溶剂（如DMSO、PBS缓冲液），可抑制副反应，提高偶联选择性与产物纯度。

产物表征与稳定性

偶联完成后，CY7-Melatonin可通过紫外-可见光谱（UV-Vis）、荧光光谱以及高效液相色谱（HPLC）进行表征。UV-Vis光谱显示CY7特征吸收峰及褪黑素吸收峰，荧光光谱显示近红外发射特性。产物的化学稳定性高，可在中性缓冲液和常温下长期储存，同时荧光信号保持稳定，为体外及体内应用提供可靠条件。

通过CY7标记，褪黑素不仅保留了其生物活性，还获得了可被近红外光检测的功能，使其可用于药物递送研究、分子示踪及化学机理研究。CY7-Melatonin的化学反应原理及可控偶联策略，为多功能荧光标记小分子提供了实验基础和理论指导，同时为生物医学和材料科学研究提供了重要工具。

产品名称：CY7-Melatonin，CY7标记褪黑素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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