18:1-16:0 PC，CAS:59491-62-2

18:1-16:0 磷脂酰胆碱（18:1-16:0 PC，CAS:59491-62-2）

一、基本信息

化学名称：1-oleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

缩写：18:1-16:0 PC 或 OPPC

CAS 号：59491-62-2

分子式：C₄₂H₈₂NO₈P

分子量：760.07 g/mol

该分子由 一个油酸链（C18:1，顺-9 单不饱和） 和 一个棕榈酸链（C16:0，饱和） 通过甘油骨架与磷酸胆碱头基连接而成，属于天然混合型磷脂，是哺乳动物细胞膜中常见的分子种类之一。

二、分子结构与理化特征

性头基：胆碱–磷酸基团（高度亲水，带永久正电荷）。

脂肪酸链：sn-1 位多为油酸（18:1 Δ9-cis），sn-2 位为棕榈酸（16:0）。顺式双键导致链结构弯曲，赋予膜较高的流动性。

相行为：与全饱和 PC（如 DPPC，Tm ~41 °C）相比，OPPC 的相转变温度显著降低，一般 <0 °C，常温下处于流动液晶相。

两亲性：在水中能自发形成双层结构、囊泡和脂质体。

溶解性：可溶于氯仿、甲醇、氯仿/甲醇混合液；在水中需借助有机溶剂预溶或超声分散。

三、合成与制备路线

1. 半合成（常用实验方法）

获取 lyso-PC 中间体：通过磷脂酶 A2 消化 PC（去除 sn-2 位脂酰），得到 1-oleoyl-lyso-PC。

酰化反应：以棕榈酰氯或棕榈酸-NHS 酯为酰基供体，在温和条件下选择性酰化 sn-2 羟基，得到目标 OPPC。

2. 全化学合成

以保护基修饰的甘油为起始，先后在 sn-1、sn-2 位分别酯化油酸和棕榈酸，再经磷酸化和胆碱化反应获得 OPPC。

优点：区域选择性明确，适合标准品合成；缺点：步骤多，成本高。

3. 酶促合成

利用 lysophospholipid acyltransferase (LPLAT) 将棕榈酰-CoA 转移至 1-oleoyl-lyso-PC 上，定点合成 OPPC。

优点：温和条件、区域选择性好；缺点：底物和酶成本较高。

四、分析与表征方法

质谱（ESI-MS/MS）：母离子 [M+H]⁺ m/z 760.6；特征碎片 m/z 184.07（胆碱基团），以及脂肪酸片段 m/z 281.2（油酸）、255.2（棕榈酸）。

NMR：¹H、¹³C、³¹P NMR 确认结构；油酸双键化学位移有特征信号。

HPLC/LC-MS：常用反相 C18 柱分离不同 PC 分子种类。

DSC：检测相转变温度，表征膜物理特性。

五、生物学功能与应用价值

细胞膜结构与功能研究

混合链 PC（饱和+不饱和）的存在对膜流动性、相分离和脂筏结构有重要影响。

OPPC 常被用作膜模型系统成分，模拟天然膜的复杂性。

脂质组学研究

OPPC 在血浆、肝脏、脑组织中常检出，作为脂质组学定量的目标分子。

可用稳定同位素标记的 OPPC-d（如 d9-或 d31-标记）作为内标。

药物递送系统

与胆固醇、PEG-脂质配合，用于脂质体和纳米颗粒制备。

不饱和链提高流动性，有利于药物释放与膜融合。

代谢与信号通路研究

OPPC 是磷脂代谢中的重要节点，可作为底物生成溶血磷脂（lyso-PC）、二酰甘油（DAG）、磷脂酸（PA）等信号分子。

六、储存与操作注意事项

建议在 −20 °C 或更低 温度下保存，充氮/氩气密封，避光储存。

溶液应现配现用，避免长时间暴露于空气（双键易被氧化）。

加入少量*氧化剂（如 BHT）可延长稳定性。

七、总结

18:1-16:0 PC（OPPC）是天然细胞膜中常见的混合链磷脂，因其独特的结构（单不饱和 + 饱和脂酰链）赋予其在膜流动性、相分离和信号转导方面的重要作用。在科研领域，它广泛用于 脂质组学定量、膜物理学模型、药物递送载体设计以及代谢研究。凭借结构稳定性与生物相关性，OPPC 已成为脂质研究和应用的重要基础分子。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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