16:0-18:2 PC，CAS:159701-21-0

16:0-18:2 PC（PAL-LIN PC，CAS:159701-21-0）合成路线及应用综述

一、分子概述

16:0-18:2 PC，即 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine，是一种天然存在的磷脂酰胆碱分子，由甘油骨架、饱和棕榈酸（C16:0）和多不饱和亚油酸（C18:2, Δ9,12 cis,cis）组成，头基为胆碱磷酸。此类磷脂广泛存在于动物和植物细胞膜中，是生物膜流动性与信号传导的关键组分。

16:0-18:2 PC 兼具饱和链和多不饱和链的特点，使其在膜物理性质上具有适中的流动性，同时不饱和链提供双键活性位点，便于氧化及代谢研究。其分子量为 760.1 g/mol，亲水头基和疏水尾链形成典型两亲性结构，在水中可自发组装成双层膜、囊泡或脂质体。

二、合成策略概述

16:0-18:2 PC 的合成主要可分为 半合成法、全化学合成法、酶促合成法 三类，每种方法根据底物来源、纯度要求、规模和实验条件选择。合成的核心难点在于 sn-1/sn-2 位选择性、亚油酸氧化稳定性 以及 磷酸胆碱头基引入。

1. 半合成路线（常规实验室可行方案）

半合成路线通常采用 lyso-PC 二次酰化法，步骤如下：

获得 1-palmitoyl-lyso-PC（sn-1 位饱和链）

原料可使用天然 PC（如 DPPC、POPC）或商业 lyso-PC。

方法一：酶解法

使用 磷脂酶 A2（PLA2），选择性切割 sn-2 脂肪酸，得到 1-palmitoyl-lyso-PC。

反应在 pH 7.4 的缓冲液中，加入 Ca²⁺ 激活酶，温度 25–37°C，1–2 小时即可。

方法二：化学法

通过温和醇解或水解，控制反应时间和 pH 避免酰基迁移。

sn-2 位酰化（引入亚油酸链）

使用 亚油酸活化衍生物：可采用亚油酸-NHS 酯、酸氯或酸酐。

反应条件：低温（0–4°C）、惰性气体保护（氮或氩），加入少量催化剂（如 DMAP、EDC）促进酯化。

反应时间一般为 2–6 小时，期间需添加*氧化剂（如 BHT）防止亚油酸氧化。

产物经水洗去除残留试剂和副产物，旋蒸浓缩。

优点：操作简单、原料易得；

缺点：sn-2 位可能发生酰基迁移，需要严格控制温度和反应时间；亚油酸易氧化。

2. 全化学合成路线

全化学合成路线适用于高纯度标准品、同位素标记或大规模制备，步骤如下：

甘油骨架保护

采用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 或其他手性甘油保护基，确保反应的立体化学。

sn-1 位酰化

用棕榈酸衍生物（棕榈酰氯或棕榈酸-NHS 酯）酯化 sn-1 羟基。

条件：吡啶/DCM，0–5°C，反应 1–2 h。

sn-2 位去保护并酰化亚油酸

温和去保护暴露 sn-2 羟基；

用亚油酸-NHS 酯或酸氯酰化，低温避光进行酯化，2–6 h。

磷酸化与胆碱化

使用 POCl₃ 法或磷酰胺化法引入磷酸基，再与胆碱缩合得到 PC。

条件需控温、控水，以防水解和副反应。

纯化与确认

硅胶层析或 HPLC（反相/正相）去除未反应物和副产物；

¹H、¹³C、³¹P NMR 和 HR-MS 用于结构和质量确认；

PLA2 酶解后可通过 LC-MS 或 GC-MS 确认 sn-1/sn-2 脂肪酸位置。

优点：同分异构纯度高，适用于科研和标准品；

缺点：步骤多，操作复杂，成本高。

3. 酶促/生物催化路线

酶促路线利用脂酰转移酶（acyltransferase）或脂肪酶的位点选择性完成：

底物：1-palmitoyl-lyso-PC 与亚油酸-CoA

酶催化：如 LPLAT（lysophospholipid acyltransferase）或固定化脂肪酶 Novozym 435

条件：温和溶剂（离子液体或有机溶剂）、室温或 30–40°C、低水活度

优点：区域选择性高，保持亚油酸双键不氧化；副反应少

限制：酶及辅酶成本较高，放大需要优化反应体系

四、纯化与表征

层析：硅胶柱 CHCl₃/MeOH/H₂O 系统或 DEAE 离子交换柱；必要时制备 HPLC。

质谱：ESI-MS 或 MALDI-TOF，可检测母离子 [M+H]⁺ m/z 758.6 和脂肪酸碎片。

NMR：¹H、¹³C、³¹P NMR 用于确认甘油骨架、脂肪酸和磷酸胆碱。

DSC：检测相转变温度（Tm 约 −5 °C），表征膜流动性。

脂肪酸定位：PLA2 酶解或甲酯化后 GC-MS 分析 sn-1/sn-2 位。

五、理化特性与储存

外观：白色或类白色粉末，薄膜或固体油状

溶解性：有机溶剂溶解性好（CHCl₃、MeOH、IPA），水中需分散或超声辅助

稳定性：亚油酸双键易氧化，需添加*氧化剂（BHT）、避光、低温保存

储存条件：−20 °C 或更低，充氮密封，避免反复冻融

六、科研应用

膜物理学：用于模拟细胞膜，研究双链饱和/不饱和 PC 对膜流动性、相分离和脂筏形成的影响

脂质组学定量：可作为内标或目标分子，通过 LC-MS/MS 进行定量分析

代谢研究：追踪 PC 在体内的合成、降解与信号通路

药物载体：作为脂质体或纳米脂质颗粒的组成部分，改善药物递送性能

信号分子研究：sn-2 亚油酸可通过 PLA2 水解释放脂肪酸，参与 eicosanoid 信号通路

七、总结

16:0-18:2 PC（PAL-LIN PC）是天然膜磷脂的重要代表，因其饱和/多不饱和链组合赋予膜适中流动性和生物活性。其合成路线灵活，可通过 半合成、全化学合成或酶促路线 获得，高纯度产品适用于脂质组学、膜模型研究、纳米药物载体以及代谢示踪等多领域。合成过程中需严格控制 sn-定位选择性和双键氧化问题，以保证产品的结构完整性和科研应用可靠性。

西安齐岳生物提供多种 PC（磷脂酰胆碱） 与 PE（磷脂酰乙醇胺），来源可靠、纯度高，无论是用于 脂质体构建、膜模型研究，还是 药物递送与功能化纳米颗粒制备，都能提供稳定的性能保障。多样的链长、饱和度和修饰类型，让科研人员可根据实验需求灵活选择，轻松搭建高效实验平台。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

相关产品：

18:0-18:1 PC，CAS:56421-10-4 1-硬脂酰-2-油酰磷脂酰胆碱(SOPC)

14:0-18:0 PC，CAS:76343-22-1  MSPC磷脂

18:0-14:0 PC，CAS:206640-20-2

18:0-16:0 PC，CAS:59403-53-1 1-硬脂酸-2-棕榈酰磷脂酰胆碱

18:0-18:1 PE ，CAS:6418-95-7

18:1-18:0 PC，CAS:7276-38-2

18:0-18:2 PC，CAS:27098-24-4

18:0 aminoethyl PC，CAS:2389048-39-7