18:0-20:4 PC，CAS:35418-59-8

18:0-20:4 磷脂酰胆碱（S-PC/ARA-PC，CAS:35418-59-8）

18:0-20:4 PC，即 1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine，是一种天然存在的磷脂酰胆碱分子，由饱和的硬脂酸（C18:0, sn-1 位）和多不饱和的花生四烯酸（C20:4, sn-2 位）通过甘油骨架与磷酸胆碱头基连接而成。其分子量为 785.1 g/mol，化学式 C₄₂H₈₀NO₈P。

这种磷脂在哺乳动物细胞膜中较为常见，尤其在神经细胞、肝脏和血浆中含量丰富。sn-2 位的花生四烯酸可被 PLA2 水解生成自由花生四烯酸，进而参与 eicosanoid 类信号分子生成，因此 18:0-20:4 PC 在 炎症、信号转导与膜生物物理学中扮演重要角色。

二、分子结构与理化特性

头基：胆碱磷酸，性亲水，带正电荷，可与水形成氢键及静电相互作用。

尾链：

sn-1：饱和硬脂酸（C18:0），提供膜的稳定性和紧密堆积能力；

sn-2：多不饱和花生四烯酸（C20:4 Δ5,8,11,14 cis,cis,cis,cis），赋予膜较高流动性和可塑性。

两亲性：水溶性低但可自发形成脂质双层、脂质体或囊泡。

相行为：室温下呈液晶流动相，Tm 较低；sn-2 位的多不饱和链降低膜的相转变温度。

溶解性：可溶于氯仿、甲醇、二氯甲烷等有机溶剂，在水中需分散剂或超声辅助。

三、合成路线

1. 半合成路线

半合成方法以 lyso-PC 中间体为基础，步骤如下：

制备 1-stearoyl-lyso-PC

通过 磷脂酶 A2（PLA2） 酶解天然 PC（如 DPPC 或其他 18:0-PC）去除 sn-2 位脂肪酸，得到 1-stearoyl-lyso-PC。

酶解条件：pH 7.4 缓冲液，含 Ca²⁺ 激活剂，温度 25–37°C，1–2 小时。

sn-2 位酰化

采用花生四烯酸衍生物（如花生四烯酸-NHS 酯或酸氯）酰化 sn-2 羟基。

反应条件：低温（0–5°C）、惰性气体保护（氮或氩）、少量 DMAP 或 EDC 催化。

反应后，水洗去除副产物，旋蒸浓缩得到目标 PC。

优点：操作简便，底物易得；

缺点：sn-2 位可能发生酰基迁移，花生四烯酸易氧化，需要严格控制条件。

2. 全化学合成路线

全化学合成可获得高纯度、同位素标记或标准品，步骤如下：

甘油骨架保护

采用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 保护甘油骨架，确保区域选择性。

sn-1 位酰化

用硬脂酸衍生物酯化 sn-1 羟基（如硬脂酸氯或硬脂酸-NHS 酯）。

sn-2 位去保护并酰化花生四烯酸

低温（0–5°C）避光操作，防止双键氧化。

磷酸化与胆碱化

引入磷酸基团后与胆碱缩合，形成 PC。

条件需严格控温、控水，防止副反应。

纯化

硅胶柱层析或 HPLC，去除未反应物和副产物。

3. 酶促合成

利用 lysophospholipid acyltransferase (LPLAT) 或固定化脂肪酶催化 1-stearoyl-lyso-PC 与花生四烯酸-CoA 生成 18:0-20:4 PC。

优点：高选择性、温和条件、保留多不饱和链完整性。

限制：酶及辅酶成本较高，规模化需优化。

四、分析与表征方法

质谱（ESI-MS/MS）

母离子 [M+H]⁺ m/z 785.6

特征碎片：m/z 184.07（胆碱）、m/z 283（C18:0）、m/z 303（C20:4）

NMR（¹H、¹³C、³¹P）

验证甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱结构

花生四烯酸双键信号明显

HPLC/LC-MS

反相 C18 柱或正相柱分离不同 PC 分子

DSC（差示扫描量热）

测定膜相转变温度和流动性

酶解定位分析

PLA2 酶解确认 sn-1/sn-2 脂肪酸位点

五、理化特性与储存

外观：白色至淡黄色粉末或薄膜

溶解性：有机溶剂良好，水中需助剂或超声辅助

稳定性：花生四烯酸双键易氧化，需低温避光，添加*氧化剂（如 BHT）

储存条件：−20 °C 或更低，充氮密封，避免冻融循环

六、科研与应用

膜生物物理研究

18:0-20:4 PC 可用于模型膜系统，研究饱和/多不饱和链对膜流动性、脂筏形成及曲率的影响。

脂质代谢与信号通路

sn-2 花生四烯酸可通过 PLA2 水解释放，生成前列腺素、白三烯等 eicosanoid 信号分子。

脂质组学研究

可作为天然 PC 定量分析对象，或稳定同位素标记标准品。

脂质体与药物载体

用于脂质体制备，提高膜流动性和药物释放性能。

炎症与神经研究

在免疫、炎症及神经元膜信号研究中广泛应用。

七、总结

18:0-20:4 PC（S-PC/ARA-PC）是一种关键的天然混合链磷脂，结合了饱和链稳定性与多不饱和链活性，既保证膜结构稳定，又为信号分子生成提供底物。其合成可通过半合成、全化学或酶促方法获得，高纯度产品广泛用于 膜模型、脂质组学、代谢研究及药物递送系统。在科研领域中，18:0-20:4 PC 是研究膜生物物理特性、炎症信号及神经生理的重要工具。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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