18:0 propargyl PC，CAS:1830366-39-6

18:0 Propargyl Phosphatidylcholine（CAS:1830366-39-6）专业综述

一、分子概述

18:0 propargyl PC 是一种化学修饰磷脂酰胆碱，其分子由饱和硬脂酸（C18:0）位于 sn-1 位，sn-2 位为带有丙炔基（propargyl group, -C≡CH）的脂肪酸模拟结构，头基为磷酸胆碱。分子式为 C₂₂H₄₃NO₇P，分子量约为 450–460 g/mol，CAS 号为 1830366-39-6。

丙炔基的引入赋予该磷脂 “点击化学”反应能力，可与叠氮基化合物通过 Cu(I)-催化的 Huisgen 1,3-偶环加成（CuAAC）形成 1,2,3-三唑环，实现功能化或荧光标记。因此，18:0 propargyl PC 常用于脂质体修饰、膜蛋白标记及化学生物学研究。

二、分子结构与理化特性

头基：胆碱磷酸，亲水、带正电荷，与水分子形成氢键和静电相互作用。

尾链：

sn-1 位：饱和硬脂酸（C18:0），提供膜稳定性；

sn-2 位：丙炔基修饰脂肪酸模拟链，可参与点击化学。

两亲性结构：疏水尾和亲水头基形成脂质双层，自发组装为脂质体或脂质囊泡。

膜特性：丙炔基较小，不显著影响膜流动性，但赋予反应活性。

溶解性：溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇，水中需助剂或超声辅助。

三、合成路线

18:0 propargyl PC 的合成主要依赖 sn-1 位硬脂酰化和 sn-2 位丙炔基引入，可通过半合成或全化学合成实现。

1. 半合成路线

制备 1-stearoyl-lyso-PC

使用 PLA2 酶水解天然 PC 去除 sn-2 位脂肪酸。

酶解条件：pH 7.4，25–37°C，含 Ca²⁺ 激活剂，1–2 小时。

sn-2 位酰化

丙炔基衍生物（如 propargyl 酯、propargyl 氯化物）酰化 sn-2 羟基。

低温（0–5°C）、惰性气氛，少量 DMAP 或 EDC 作为催化剂。

反应后，水洗、旋蒸，纯化得到 18:0 propargyl PC。

2. 全化学合成路线

甘油骨架保护

使用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 保护甘油羟基，确保区域选择性。

sn-1 位酰化

硬脂酸氯或硬脂酸-NHS 酯酯化 sn-1 羟基。

sn-2 位去保护并酰化丙炔基

低温避光，防止副反应。

磷酸化与胆碱化

POCl₃ 或 CDP-choline 法引入胆碱磷酸头基。

纯化

硅胶柱层析或反相 HPLC，去除未反应物和副产物。

3. 酶促合成

使用固定化脂肪酶或 LPLAT 催化 1-stearoyl-lyso-PC 与丙炔基活化脂肪酸反应。

优点：温和条件，高选择性，保护活性丙炔基。

限制：成本较高，规模化需优化。

四、分析与表征方法

质谱（ESI-MS/MS）

母离子 [M+H]⁺ 或 [M+Na]⁺，确认丙炔基修饰存在。

特征碎片：m/z 184（胆碱）、sn-1 和 sn-2 链特征碎片。

NMR（¹H、¹³C、³¹P）

¹H NMR 可观测丙炔基 C≡CH 信号（约 δ 2–3 ppm, 终端炔氢）。

验证甘油骨架、胆碱头基及硬脂酸链完整性。

HPLC/LC-MS

反相 C18 柱或硅胶柱纯化及定量分析。

点击化学验证

与 azide 修饰分子反应形成三唑环，可通过荧光或质谱确认反应效率。

五、理化特性与储存

外观：白色至淡黄色粉末或薄膜

溶解性：有机溶剂良好，水中需超声分散

稳定性：丙炔基耐温性较好，但需避免强酸强碱，避免光照

储存条件：−20°C 或更低，充氮密封，避光，避免水分接触

六、科研与应用

脂质体功能化

丙炔基可通过 CuAAC 点击化学与功能分子、荧光探针或靶向配体偶联，实现脂质体表面修饰。

膜生物物理学研究

用作模型膜成分，研究丙炔基对膜结构、流动性和蛋白结合性的影响。

化学生物学工具

作为可点击的磷脂底物，用于膜蛋白标记、脂质代谢追踪及体内荧光成像。

药物递送系统开发

在药物载体或纳米脂质体中，可用于靶向修饰，实现特异性递送。

脂质组学研究

作为内标或可功能化 PC 模拟物，用于定量分析和代谢研究。

七、总结

18:0 propargyl PC 是一种高度功能化的磷脂酰胆碱，通过在 sn-2 位引入丙炔基，实现点击化学反应能力。其合成可通过半合成、全化学或酶促方法获得，高纯度产品广泛用于 脂质体修饰、膜生物物理、化学生物学、荧光标记及药物递送研究。丙炔基的引入赋予该磷脂独特的功能化潜力，使其成为现代膜研究和纳米生物材料开发的重要工具。

西安齐岳生物提供多种 PC（磷脂酰胆碱） 与 PE（磷脂酰乙醇胺），来源可靠、纯度高，无论是用于 脂质体构建、膜模型研究，还是 药物递送与功能化纳米颗粒制备，都能提供稳定的性能保障。多样的链长、饱和度和修饰类型，让科研人员可根据实验需求灵活选择，轻松搭建高效实验平台。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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