18:0-azo PC，CAS:2098674-45-2

18:0-azo PC（CAS: 2098674-45-2）：结构特征、合成方法及应用前景

一、引言

18:0-azo PC是一种功能化磷脂分子，其独特之处在于在脂肪酸链中引入了偶氮（azo）基团。该分子全称为1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱偶氮衍生物，CAS号为2098674-45-2。偶氮基团是一种光响应功能基团，能够在特定波长光照射下发生顺-反异构化（cis-trans isomerization），从而引起分子构象和膜性质的可控变化。由于这一特性，18:0-azo PC被广泛应用于光控脂质体、膜动力学研究、智能药物递送系统以及光敏膜蛋白研究等领域。随着光响应分子在生物医学和纳米技术中的应用日益增长，18:0-azo PC作为功能化磷脂的重要代表，受到了越来越多科研人员的关注。

二、化学结构与分子特性

18:0-azo PC由甘油骨架、两个硬脂酸链和磷酸胆碱头基组成，其中至少一条脂肪酸链通过偶氮基团（-N=N-）修饰。其分子结构特点包括：

脂肪酸链：18:0链提供疏水性核心，偶氮基团的引入在链中形成光响应位点，可实现光刺激下的顺-反构象变化。

甘油骨架：甘油的C1、C2位连接硬脂酸或偶氮脂肪酸，C3位连接性的磷酸胆碱头基，使分子能够自组装形成双层膜结构。

磷酸胆碱头基：具有亲水性，有助于分子在水相中分散，同时保证膜的稳定性和生物相容性。

偶氮功能化：偶氮基团是分子的关键功能单元，其光异构化能够改变脂肪酸链的线性程度，从而影响脂质膜的相行为、流动性和渗透性。

物理化学特性方面，18:0-azo PC在水中形成脂质双层膜结构时，可响应紫外或可见光的照射，表现出可控的膜相变和膜流动性变化。这一特性为光控药物释放和膜动力学研究提供了理想模型。

三、合成方法

18:0-azo PC的合成通常包括偶氮脂肪酸的制备与磷脂偶氮化偶联两步，具体步骤如下：

偶氮脂肪酸的制备

利用芳香胺与亚硝酸盐反应生成偶氮盐，然后通过酯化或酰化方法将偶氮基团引入硬脂酸链或衍生脂肪酸上，得到偶氮功能化脂肪酸。

与甘油骨架偶联

将偶氮脂肪酸通过酯化反应与甘油骨架的C1、C2羟基结合，形成偶氮修饰的二酰甘油。

磷酸胆碱头基连接

后，通过磷酸化和胆碱化反应，将甘油C3位羟基转化为磷酸胆碱头基，完成18:0-azo PC的合成。

在合成过程中，需要控制偶氮基团的化学稳定性，避免高温、强酸或强还原条件导致偶氮断裂或还原为胺。同时，通过核磁共振（NMR）、高效液相色谱（HPLC）和质谱（MS）确认分子结构和纯度。

四、物理化学性质

分子量：约为850-900 g/mol（具体取决于偶氮衍生物修饰情况）

纯度：>95%，常通过HPLC或薄层色谱验证

溶解性：可溶于氯仿、氯仿/甲醇体系，适用于膜制备和脂质体分散

光响应特性：在紫外光（约365 nm）或可见光照射下，偶氮基团可发生顺-反异构化，改变脂肪酸链的构象和膜流动性

稳定性：在避光和低温条件下保存稳定，避免强光或高温引起偶氮降解

五、应用领域

1. 光控脂质体与药物递送

18:0-azo PC可以自组装成光敏脂质体，其偶氮基团在光照下顺-反异构化引起膜流动性增加或膜孔隙形成，从而实现药物释放的光控调节。这种特性使其成为智能药物递送系统的理想材料，能够在特定光照下释放药物，实现时空准控制。

2. 膜动力学与膜相行为研究

通过引入18:0-azo PC到模型膜系统中，研究者可以在光刺激下观察膜的相行为变化，例如相分离、液相-凝胶相转变及膜厚度调控。这为膜蛋白嵌入、膜融合及膜相互作用研究提供了光控手段。

3. 光敏膜蛋白研究

在膜蛋白功能研究中，18:0-azo PC可模拟光刺激下脂质环境变化，帮助解析膜蛋白在不同膜流动性或相状态下的功能调节机制。此外，可用于光控的膜蛋白活化研究，实现非化学干预的可逆调控。

4. 荧光或质谱示踪研究

偶氮磷脂可结合荧光染料或质谱标记，用于追踪脂质在细胞膜或组织中的分布与动态变化。在药物递送、细胞膜动力学及脂质代谢研究中，18:0-azo PC提供了可控、可追踪的功能化工具。

六、未来应用前景

随着光响应材料和智能药物递送技术的发展，18:0-azo PC在生物医学、纳米技术和膜生物学研究中展现出广阔前景。例如：

准药物释放：结合光学成像，实现可视化和可控的药物输送。

可逆膜动力学调控：通过光信号调节膜性质，用于研究细胞膜融合、内吞和信号转导。

智能生物传感器：利用光控脂质膜感知分子环境变化，实现光响应生物传感功能。

基础脂质代谢研究：作为功能化磷脂模型，研究脂质代谢与疾病关系，提供光可控实验条件。

七、结论

18:0-azo PC（CAS: 2098674-45-2）是一种功能化、光响应磷脂分子，其偶氮修饰赋予了脂肪酸链光控构象变化的能力。其独特的结构使其在光控脂质体、膜动力学研究、膜蛋白功能解析以及智能药物递送系统中具有广泛应用价值。通过确合成和严格质量控制，18:0-azo PC能够在基础研究和应用开发中提供稳定可靠的功能化磷脂平台。随着光响应技术和脂质组学研究的深入，该分子有望在药物研发、膜生物学以及生物材料设计中发挥更为重要的作用。

西安齐岳生物提供多种 PC（磷脂酰胆碱） 与 PE（磷脂酰乙醇胺），来源可靠、纯度高，无论是用于 脂质体构建、膜模型研究，还是 药物递送与功能化纳米颗粒制备，都能提供稳定的性能保障。多样的链长、饱和度和修饰类型，让科研人员可根据实验需求灵活选择，轻松搭建高效实验平台。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

相关产品：

16:0-18:0 (11-12BR) PC，CAS:324054-54-8

16:0-18:0 (6-7BR) PC，CAS:324054-50-4

16:0-18:0 (9-10BR) PC，CAS:324054-52-6

17:0-18:1 PC-d5，CAS:2342575-55-5

18:1(n10)-16:0 PC，CAS:2389048-47-7