18:0 azidoethyl PC，CAS:2342574-09-6

18:0 Azidoethyl PC（CAS: 2342574-09-6）：功能化磷脂的结构特征、合成及应用

一、引言

18:0 azidoethyl PC 是一种功能化磷脂分子，其独特之处在于在磷脂胆碱头基的乙基位置引入了叠氮（azido）功能团。其CAS号为2342574-09-6。叠氮基团是一种高度活泼的化学功能基，可与炔基或其他点击化学反应底物高效反应，实现分子功能化或标记。18:0 azidoethyl PC 在脂质组学、脂质修饰、膜蛋白研究及智能药物递送系统中具有广泛应用。通过点击化学，其能够与荧光染料、聚乙二醇（PEG）、生物素以及药物分子共价结合，从而实现膜成分功能化、可控药物释放及生物成像研究。

二、化学结构与分子特性

18:0 azidoethyl PC 的分子由甘油骨架、两个硬脂酸链和磷酸胆碱头基组成，其结构特点主要包括：

脂肪酸链：两个饱和硬脂酸（18:0）链为疏水核心提供稳定性。饱和脂肪酸链保证分子在脂质双层中形成高度有序的结构。

甘油骨架：甘油的C1、C2位连接硬脂酸链，C3位连接磷酸胆碱头基。

磷酸胆碱头基功能化：头基的乙基末端引入叠氮基团（-N3），形成活性功能点，可与炔基分子发生点击化学反应。

叠氮功能化：叠氮基团具有高反应性，同时在膜环境中稳定，不影响脂质自组装能力，可实现分子标记或表面修饰。

这一设计使得 18:0 azidoethyl PC 既保持磷脂膜的基本物理化学性质，又增加了可控化学修饰功能，为智能脂质材料的开发提供了便利。

物理化学性质

分子量：约为800–850 g/mol（具体取决于叠氮衍生化）

纯度：通常>95%，通过高效液相色谱（HPLC）或薄层色谱（TLC）验证

溶解性：可溶于氯仿、氯仿/甲醇混合体系，适合脂质体制备

稳定性：在避光、低温条件下稳定，避免强光和强还原环境

化学活性：叠氮基团可在室温或温和条件下与炔基分子通过铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）反应发生高效点击偶联

三、合成方法

18:0 azidoethyl PC 的合成主要包括叠氮化胆碱的引入与磷脂偶联两步：

叠氮乙醇衍生胆碱制备

通过将 2-溴乙醇或 2-溴乙基胆碱与叠氮钠（NaN3）反应，制备 azidoethyl 胆碱中间体。

磷脂偶联

将 azidoethyl 胆碱与二硬脂酰甘油磷酸酰化反应，形成终的 18:0 azidoethyl PC 分子。

纯化与验证

合成产物通常通过柱层析或HPLC纯化，并通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）确认结构，同时验证叠氮基团活性。

在合成过程中，需要避免高温、强酸或强还原条件，以防叠氮基团降解，同时确保磷脂骨架结构完整性。

四、应用领域

1. 点击化学修饰与功能化

18:0 azidoethyl PC 的叠氮功能使其可与炔基分子发生高效点击偶联反应，进行荧光标记、聚乙二醇化或药物偶联。这种化学可控性使其在膜功能化、脂质体表面修饰及生物传感器设计中具有独特优势。

2. 脂质体制备与智能药物递送

由于 18:0 azidoethyl PC 可以自组装成脂质双层膜，研究者可在脂质体表面通过点击化学修饰药物或靶向分子，实现光控或化学刺激响应的药物释放。其可控化学反应性提供了高效、稳定的药物修饰平台，适用于智能药物递送系统和靶向治疗研究。

3. 膜蛋白研究与膜动力学

在膜蛋白研究中，18:0 azidoethyl PC 可用于制备功能化模型膜，通过点击化学修饰荧光探针或示踪分子，分析膜蛋白与脂质相互作用、嵌入与动态分布。其化学功能化特性为膜动力学、膜相行为及蛋白-脂质相互作用提供了可控实验条件。

4. 生物标记与成像

通过点击化学连接荧光染料或生物素，18:0 azidoethyl PC 可用于细胞膜成像、脂质追踪及膜相关研究。其叠氮基团提供稳定的共价标记位点，使得实验可重复性高，信号稳定可靠。

五、未来应用前景

随着点击化学在生物化学和纳米医学中的广泛应用，18:0 azidoethyl PC 在基础研究和应用开发中展现出巨大潜力：

智能药物载体：在脂质体或纳米颗粒表面修饰靶向分子，实现准药物递送。

可控膜动力学研究：利用化学修饰模拟膜环境变化，分析膜蛋白及膜相关信号转导。

生物传感器设计：通过表面功能化实现对环境刺激的光学或电化学响应。

脂质组学研究：在复杂生物样品中标记特定磷脂，实现定量和动态追踪。

六、结论

18:0 azidoethyl PC（CAS: 2342574-09-6）是一种功能化磷脂分子，结合了硬脂酸链的膜稳定性与叠氮乙基的化学活性。其独特结构使其在点击化学修饰、智能脂质体构建、膜蛋白研究及生物成像等领域具有广泛应用价值。通过确合成与严格纯化，18:0 azidoethyl PC 可为脂质研究、药物递送及功能化膜材料开发提供可靠平台。随着脂质功能化技术和生物医学研究的发展，该分子在未来的智能纳米材料、靶向治疗及膜生物学研究中将发挥更为重要的作用。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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