16:0-18:0 (11-12BR) PC,CAS:324054-54-8
16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 是一种特殊的磷脂类化合物,属于磷脂酰胆碱(PC)衍生物,由甘油骨架、磷酸胆碱头基以及两条脂肪酸链组成。其中一条为饱和棕榈酸(16:0),另一条为十八烷酸(18:0),并在11、12位碳原子上引入两个溴原子。这种化学修饰赋予分子独特的物理化学性质和生物学功能,使其在膜生物学、脂质体制备、药物递送和分子动力学研究中具有广泛应用价值。
一、分子结构与化学特性
16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 的分子结构具有典型的两亲性特征:疏水的脂肪酸链嵌入膜内,而亲水的磷酸胆碱头基朝向膜外。这种两亲性结构使分子能够在水相中自组装形成脂质双层、脂质体或微乳颗粒。与普通PC不同,18:0脂肪酸链的11、12位碳原子被溴取代,这一修饰增加了脂肪酸链的刚性和分子体积,从而影响膜厚度、流动性以及相行为。溴原子还改变了脂肪酸链的电子分布,使脂质在双层膜中的定位更稳定。
该分子在常温下为白色至浅黄色固体,疏水链决定其在非性有机溶剂中具有良好溶解性,而在水中的溶解度有限。在膜体系中,溴原子的引入能够调控膜的局部刚性和微环境,对膜蛋白嵌入及脂质-蛋白相互作用具有重要作用。
二、合成方法与表征
16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 的合成主要分为两步:首先合成11,12-二溴十八烷酸,然后将其通过酯化或酶催化方法与磷脂酰胆碱结合。11,12-二溴十八烷酸可通过溴化十八烷酸或油酸得到,反应条件需严格控制,以保证溴原子在11、12位选择性引入,避免其他副反应。随后通过化学酯化将其连接至磷脂骨架,形成终产物。
分子表征采用多种分析手段,包括核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)。1H-NMR 可显示溴原子位置的特征信号,确认11、12位的溴化修饰;质谱用于检测分子量和组成;红外光谱可分析磷脂酯键及官能团的存在。这些表征方法保证了分子结构的完整性和纯度。
三、物理化学性质
溴取代脂肪酸链使16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 具有独特的物理化学性质。溴原子的引入增加了脂肪酸链的刚性,使膜厚度增大,链间相互作用增强,从而提高膜的稳定性。与未溴代PC相比,该分子的液晶相转变温度升高,液-液相分离更易观察,为膜动力学研究提供了良好模型。
在溶解性方面,16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 在非性或弱性有机溶剂中溶解良好,而在水中主要以自组装形式存在,如脂质双层、脂质体或纳米颗粒。这种性质使其适合作为药物递送系统的基础脂质,并作为膜探针用于研究膜厚度、流动性和脂质相分离行为。
四、生物学功能与应用
16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 在膜生物学研究中具有重要作用。溴代脂肪酸链在膜中具有特定定位,可调控局部膜刚性和微环境,有助于研究脂质-蛋白相互作用、膜信号传导及脂质筏形成机制。此外,该分子可用作膜探针,研究膜厚度、流动性及脂质相行为。
在药物递送领域,该分子可用于脂质体和纳米载体制备。脂肪酸链提供疏水性区域以封装脂溶性药物,而亲水头基确保分散性。溴原子的存在可增强膜稳定性、延长循环时间,并对控释和靶向递送产生潜在影响。通过调控溴代脂肪酸比例,可优化脂质体性能,实现可控、高效的药物释放。
此外,16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 可用于分子模拟和膜模型研究。其独特结构使其成为研究脂质相行为、膜力学性质及脂质-蛋白相互作用的理想模型,为基础生物学研究和新型药物载体设计提供理论依据。
五、安全性与储存
16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 实验操作相对安全,但仍需遵循实验室安全规范。操作时应佩戴手套、护目镜及实验服,并在通风良好环境下进行。避免高温、强光和强氧化剂,以防溴原子或脂肪酸链发生反应。储存时建议置于阴凉、干燥处,避免长期暴露于空气和湿气中,以保证化合物稳定性和纯度。
六、总结
16:0-18:0 (11,12-dibromo) PC 是一种结构独特、功能多样的磷脂类化合物,其11、12位溴代脂肪酸链赋予分子膜定位特性、膜刚性调控能力以及脂质体稳定性。在膜生物学、药物递送、脂质体制备及分子模拟研究中具有重要应用价值,为基础科学研究和新型药物载体开发提供理想工具。随着研究深入,该分子将在生命科学与材料科学领域发挥更加广泛的作用。
西安齐岳生物提供多种 PC(磷脂酰胆碱) 与 PE(磷脂酰乙醇胺),来源可靠、纯度高,无论是用于 脂质体构建、膜模型研究,还是 药物递送与功能化纳米颗粒制备,都能提供稳定的性能保障。多样的链长、饱和度和修饰类型,让科研人员可根据实验需求灵活选择,轻松搭建高效实验平台。
厂家:西安齐岳生物科技有限公司
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
产地:西安
温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!
相关产品:
18:0 Lyso PC,CAS:19420-57-6 1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱
16:0-18:0 PC,CAS:59403-51-9 PSPC 1-棕榈酰基-2-硬脂酰基-SN-甘油-3-磷酸胆碱
18:0-18:1 PC,CAS:56421-10-4 1-硬脂酰-2-油酰磷脂酰胆碱(SOPC)
14:0-18:0 PC,CAS:76343-22-1 MSPC磷脂
18:0-14:0 PC,CAS:206640-20-2
18:0-16:0 PC,CAS:59403-53-1 1-硬脂酸-2-棕榈酰磷脂酰胆碱
18:0-18:1 PE ,CAS:6418-95-7