:0(Alkyne)-18:1 PC  CAS:1633800-00-6

16:0(Alkyne)-18:1 PC 是一种功能化磷脂酰胆碱（PC）衍生物，属于末端炔基修饰磷脂。该分子由甘油骨架、磷酸胆碱头基以及两条脂肪酸链组成：一条为16:0饱和脂肪酸，经过末端炔基（Alkyne）修饰；另一条为18:1顺式不饱和脂肪酸。末端炔基修饰赋予分子“点击化学”活性，使其能够与含叠氮（Azide）功能的分子进行高效、选择性的共价偶联，广泛应用于生物正交化学、脂质标记、膜动力学及脂质体研究。

一、分子结构与功能特征

16:0(Alkyne)-18:1 PC 的分子结构由甘油骨架、两条脂肪酸链和磷酸胆碱头基组成。甘油骨架的两个羟基分别与16:0(Alkyne)和18:1脂肪酸形成酯键，第三个羟基通过磷酸酯与胆碱头基连接。16:0链的末端引入炔基，可与叠氮功能分子在铜催化的叠氮-炔基环加成（CuAAC）反应中实现共价偶联，提供了功能化平台，用于脂质探针制备或生物分子标记。

该分子特点包括：

两亲性结构：胆碱头基提供亲水性，脂肪酸链提供疏水性，使分子可自组装形成脂质双层或脂质体。

点击化学活性：末端炔基可实现高选择性、温和条件下的共价修饰，与生物大分子结合稳定。

膜流动性调控：16:0饱和链增加膜刚性和厚度，18:1链的不饱和双键增加膜柔韧性和流动性，适合膜动力学研究。

二、理化性质

外观与物理状态

16:0(Alkyne)-18:1 PC 通常为白色至浅黄色固体，结晶性良好，常温下化学稳定性高。

溶解性

该分子在有机溶剂（如氯仿、二氯甲烷、甲苯）中溶解良好。在水相中可通过自组装形成脂质体或膜结构。末端炔基的引入不显著改变脂质亲疏水平衡，但提供额外化学修饰位点。

膜特性

16:0链增加膜厚度和局部刚性，18:1链的顺式双键提供弯曲和流动性。炔基修饰可在膜外部或脂质尾部作为标记点用于膜功能化实验，同时保持膜结构稳定。

化学稳定性

酯键在温和条件下稳定，但应避免强酸、强碱和高温环境。末端炔基在常规有机溶剂和膜体系中稳定，可在点击化学反应中有效参与环加成反应。

电子与性特性

胆碱头基提供性界面，可与水分子形成氢键和静电作用；炔基引入轻微疏水性和电子活性位点，可用于生物正交标记和膜功能化。

三、合成路线

16:0(Alkyne)-18:1 PC 的合成一般包括脂肪酸酯化、磷酸胆碱连接和末端炔基引入三个步骤：

脂肪酸酯化

甘油骨架与16:0(Alkyne)和18:1脂肪酸反应形成甘油二酯

条件：酸催化或酶催化，控制选择性，保证脂肪酸链完整性

磷酸胆碱头基连接

甘油二酯与胆碱磷酸衍生物形成磷酸酯键

条件：温和有机溶剂体系，保证高收率和纯度

末端炔基修饰

在16:0链末端引入炔基，通常通过亲核取代或活性酯化反应

纯化：柱层析或HPLC，确保炔基完整性并去除未反应底物

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 可确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱结构

炔基特征峰（C≡C-H）在NMR中清晰可见，用于验证修饰成功

质谱（MS）

确测定分子量，确认炔基修饰及脂肪酸组成

红外光谱（IR）

炔基的C≡C伸缩振动峰明显，可用于修饰确认

高效液相色谱（HPLC）或薄层色谱（TLC）

用于纯度分析及反应监控

膜体系表征

脂质体或膜模型可通过动态光散射（DLS）、差示扫描量热（DSC）及荧光标记实验评估膜流动性和组装特性

五、应用价值

膜动力学与膜功能化研究

16:0(Alkyne)-18:1 PC 可用于构建功能化膜体系，通过末端炔基与荧光或生物分子偶联，实现膜表面功能化和膜动力学监测。

脂质探针与生物正交化学

炔基提供点击化学位点，可与叠氮功能的蛋白、糖类或荧光分子共价连接，用于膜追踪、脂质标记及药物递送研究。

脂质体及药物载体

分子可自组装形成脂质体，炔基修饰便于表面功能化或靶向修饰，用于药物、核酸或蛋白质的封装和体内递送研究。

高通量生物实验

炔基修饰允许在温和条件下进行快速、高效的共价修饰，可与多种生物大分子结合，为膜蛋白研究、细胞膜标记及生物成像提供理想工具。

六、总结

16:0(Alkyne)-18:1 PC 是一种末端炔基修饰的功能化磷脂，其核心结构由甘油骨架、16:0(Alkyne)脂肪酸、18:1不饱和脂肪酸及磷酸胆碱头基组成。分子兼具两亲性和化学活性，炔基提供点击化学位点，便于膜功能化和生物分子偶联。理化性质包括膜流动性调控、化学稳定性和两亲性界面特性。合成路线包括脂肪酸酯化、磷酸胆碱连接及炔基引入，终产物通过 NMR、MS、IR 和 HPLC 等方法表征。16:0(Alkyne)-18:1 PC 在膜动力学、脂质探针制备、脂质体功能化及生物正交化学研究中具有重要应用价值，是现代生物化学和膜科学领域的关键工具分子。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

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