18:0-16:0 (16-Azido) PC，CAS:2456348-93-7

中文名称：硬脂酰-棕榈酰16-叠氮磷脂酰胆碱

英文名称：1-Stearoyl-2-(16-azido-palmitoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine

简称：16-Azido PC

18:0-16:0 (16-Azido) PC 是一种结构功能化的磷脂分子，其分子在 sn-1 位连接饱和 C18 硬脂酸，sn-2 位连接 C16 棕榈酸衍生物，并在脂肪酸链末端引入叠氮（azido, -N₃）官能团。这种功能化设计使其在化学修饰、膜蛋白标记、脂质体功能化及生物正交反应中具有重要应用价值。叠氮基是一种高度反应性的官能团，可通过“点击化学”（CuAAC 或 SPAAC）与烯炔或环氧化物进行特异性耦合，为生物膜研究及纳米载体开发提供强大工具。

一、分子结构与功能特征

分子结构特点

sn-1 位为 C18 硬脂酸，提供疏水链刚性

sn-2 位为 C16 棕榈酸衍生链，链末端含叠氮官能团

头基为磷酸胆碱（PC），具有亲水性

双亲性分子：疏水链嵌入膜疏水核心，亲水头基位于膜界面

功能特征

叠氮官能团可实现生物正交化学反应

适合用于膜蛋白标记、脂质体表面修饰及分子探针开发

保留天然磷脂流动性和膜嵌入能力

二、理化性质

物理性质

外观：白色至淡黄色粉末

溶解性：可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂

水中自组装性：在缓冲液中可形成脂质体或双层膜

膜行为与稳定性

膜流动性适中，叠氮基团对膜有序性影响小

膜厚度约 4–5 nm，可与其他磷脂共组装形成混合膜

在低温及常温下化学稳定，但叠氮基在高温或强还原环境下易降解

化学性质

叠氮官能团高度反应性，可参与铜催化炔-叠氮环加成反应（CuAAC）

可用于非干扰性膜标记或分子探针耦合

耐水性和一般缓冲液环境稳定

三、合成路线

18:0-16:0 (16-Azido) PC 的合成可分为以下步骤：

脂肪酸衍生物制备

从棕榈酸（C16:0）合成 16-溴棕榈酸（或16-溴棕榈酰中间体）

通过叠氮化反应将 16-溴棕榈酸转化为 16-叠氮棕榈酸

甘油骨架酰化

将 sn-1 位的甘油羟基与硬脂酸活化酯化合

sn-2 位羟基与16-叠氮棕榈酸进行酯化，生成双酰基甘油

磷酸胆碱化

将双酰甘油与磷酸胆碱（PC）衍生物偶联，形成目标 16-Azido PC

纯化：可通过硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）分离纯化

该路线通过在 sn-2 脂肪酸链末端引入叠氮官能团，确保磷脂分子在膜内嵌入特性不受影响，同时赋予功能化化学反应能力。

四、应用领域

膜生物学研究

用于膜蛋白定点标记和功能化

可与烯炔化探针或荧光标记分子耦合，实现膜微域可视化

研究脂质-蛋白相互作用、脂质筏形成及膜动力学

脂质体与纳米载体

构建可功能化的脂质体表面

可用于药物或基因递送系统，实现靶向化学修饰

叠氮基可进一步与生物分子（如肽、*体）连接

正交化学和分子探针开发

通过点击化学实现特异性标记

可用于荧光探针、放射性标记或功能化分子嵌入脂质膜

基础科学实验

适合膜动力学、膜微域和膜蛋白交互作用研究

与其他天然或合成磷脂混合使用，模拟生理膜组成

五、研究价值与优势

叠氮功能化设计为膜研究提供高选择性化学耦合手段

保留天然磷脂流动性和嵌入能力，不影响膜稳定性

可在膜蛋白研究、纳米药物递送及生物正交化学领域广泛应用

合成路线简洁，可定制化合成不同链长、不同官能团的磷脂衍生物

六、总结

18:0-16:0 (16-Azido) PC 是一种功能化磷脂，结合硬脂酸和叠氮化棕榈酸的双链结构，兼具膜嵌入能力和化学修饰潜力。其 sn-2 链末端叠氮基团赋予磷脂生物正交化学功能，可用于膜蛋白标记、脂质体功能化及纳米载体开发。该磷脂在水溶液中可自组装成脂质体或双层膜，膜厚度适中，流动性和稳定性优良，可在膜生物学、药物递送和正交化学研究中提供强大工具。通过脂肪酸衍生化、甘油酰化及磷酸胆碱化路线，可高效制备目标化合物，为基础研究及应用实验提供可靠材料。

西安齐岳生物提供多种 PC（磷脂酰胆碱） 与 PE（磷脂酰乙醇胺），来源可靠、纯度高，无论是用于 脂质体构建、膜模型研究，还是 药物递送与功能化纳米颗粒制备，都能提供稳定的性能保障。多样的链长、饱和度和修饰类型，让科研人员可根据实验需求灵活选择，轻松搭建高效实验平台。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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