DiR，细胞膜深红色荧光探针的分子结构

DiR（1,1’-Dioctadecyl-3,3,3’,3’-Tetramethylindotricarbocyanine Iodide 或 Perchlorate）是一种典型的长链碳花菁类染料，属于结构与 DiI、DiD 相似的细胞膜荧光探针。其核心为吲哚啉环结构，通过三亚甲基桥连形成高度共轭的碳花菁骨架。由于扩展的 π 共轭体系，DiR 的吸收峰通常位于 740–750 nm，发射波长在 770–780 nm 范围，属于深红区荧光探针。相比于 DiI（红色）和 DiD（远红外），DiR 的光谱红移更明显，能够在生物体内成像时有效避开组织自发荧光干扰，提供更高的穿透深度和信噪比。

在分子结构上，DiR 两端含有十八烷基长链，能够通过疏水作用牢固插入细胞膜脂质双层，保持较强的膜亲和力和稳定性。与其他同类探针类似，其荧光在水溶液中几乎淬灭，而在脂质环境中增强，这种环境敏感性使其成为细胞膜标记和膜相关过程研究的重要工具。DiR 还常用于脂质体、外泌体和纳米颗粒的标记，可通过疏水嵌入方式实现示踪。其深红光区的发射特性，使其特别适合用于体内小动物荧光成像和药物递送系统追踪。

在纯化方面，DiR 的合成产物中常伴随有副产物，如未反应完全的吲哚啉衍生物、链长不匹配的碳花菁染料或氧化副产物。常用的纯化方法是柱层析（硅胶柱或反相 C18 柱），根据其共轭结构的疏水性与性差异进行分离。硅胶柱层析时通常使用氯仿/甲醇或氯仿/丙酮体系进行洗脱，而在制备级分离中，反相高效液相色谱（HPLC）更具优势，可利用乙腈/水体系（添加 0.1% TFA 或甲酸调节性）实现精细分离，保证高纯度产物。由于 DiR 分子带有长烷基链，性较低，纯化过程中需避免使用过强性溶剂，以免导致峰展宽或染料分解。

在表征方面，首先需要利用紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）确认其特征吸收峰，一般在 742–748 nm 附近，且伴随一个肩峰，反映其共轭程度和分子环境。荧光光谱则用于确认其发射峰位置（770–780 nm），并测试其荧光量子产率。其次，可通过核磁共振氢谱（¹H NMR）与碳谱（¹³C NMR）分析结构完整性，确认吲哚啉环及十八烷基链的化学位移特征。质谱（ESI-MS 或 MALDI-TOF）则用于检测分子量是否与理论值一致，通常会观察到分子离子峰 [M]+，以验证合成正确性。高效液相色谱（HPLC）常作为纯度检测的标准方法，要求峰面积纯度在 95% 以上，以确保后续生物应用的可靠性。

此外，在材料和生物应用相关研究中，研究人员还常通过动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）间接表征 DiR 在脂质体、外泌体或聚合物纳米颗粒中的分布情况，以确认其嵌入或负载效率。在光稳定性测试中，需通过连续激光照射实验评估其光漂白速率，从而判断其在长时间成像实验中的适用性。

综上，DiR 是一种深红色荧光细胞膜探针，具备强疏水性、的环境敏感性以及优良的光学特性。其纯化依赖于柱层析与 HPLC 分离，表征则结合 UV-Vis、荧光光谱、NMR、质谱和 HPLC 纯度检测。通过严格的纯化与表征，才能确保其在细胞成像、纳米颗粒标记及体内荧光示踪等应用中表现出稳定可靠的性能。

产品名称：DiR，细胞膜深红色荧光探针

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物.

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09