DSPE-CY5，CY5标记二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺的反应机制

DSPE–CY5 是一种通过共价偶联将二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）与 CY5 荧光染料连接而得到的两亲性荧光脂质分子。DSPE 的双 C18 饱和脂肪酸链赋予其良好的疏水性和膜锚定能力，磷酸乙醇胺头基提供伯胺官能团，可与 CY5 的活性基团进行共价修饰。CY5 荧光团属于长波长可见光至近红外区荧光染料，具有激发波长约 650 nm、发射波长约 670 nm 的特性，量子产率高、光稳定性良好，适用于膜标记和脂质体示踪。

DSPE–CY5 的反应机制主要基于 DSPE 伯胺与 CY5 活性酯（如 CY5–NHS ester）之间的亲核加成反应。反应原理如下：首先，CY5 的羧基经过 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化形成 CY5–NHS ester，羧基活化后羰基碳的电子密度下降，使其成为亲电中心；其次，DSPE 头基的伯胺作为亲核试剂攻击 CY5–NHS 的羰基碳，形成酰胺键，同时释放 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）作为副产物。整个过程在无水条件下进行，并常辅以有机碱（如 DIPEA 或 TEA）以中和产生的质子并促进反应进行。该偶联反应具有高选择性、效率高且条件温和，避免了荧光团在水相中水解或聚集的副作用。

在反应过程中，DSPE–CY5 的两亲性特性保证了荧光团在水相中暴露，而疏水脂肪链保持在膜或有机溶剂环境中，从而形成稳定的膜锚定分子。偶联后的 DSPE–CY5 产物可以通过 HPLC 分离纯化，并通过质谱、UV–Vis 和荧光光谱确认其结构和光学性能。其酰胺键稳定性高，可耐受一般溶剂体系和体内环境的水解，从而保证在脂质体或纳米载体中的持久荧光信号。

反应机制的优势在于：① 共价偶联保证 CY5 不易从 DSPE 分子上脱落，避免荧光淋洗；② 亲核加成反应条件温和，不破坏 DSPE 脂质骨架结构；③ 酰胺键连接稳定，保证膜嵌入后的化学稳定性；④ 可通过调节摩尔比、溶剂和温度优化反应效率，实现高纯度产物制备。该反应机制适用于大多数伯胺脂质与活化荧光染料的偶联，具有通用性和可控性。

总之，DSPE–CY5 的形成依赖于 DSPE 伯胺与 CY5–NHS ester 的亲核加成酰胺化反应。通过这一反应，DSPE–CY5 保持了脂质的膜锚定特性，同时赋予荧光可视化功能。其反应机制高效、选择性强且生成物稳定，使 DSPE–CY5 成为脂质体标记、膜示踪及药物递送研究中可靠的功能化分子，能够在生物成像、纳米载体示踪和膜动力学研究中发挥重要作用。

产品名称：DSPE-CY5，CY5标记二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09