FITC-Glycocholic acid,荧光素标记甘氨胆酸的化学活性
FITC-Glycocholic acid(荧光素标记甘氨胆酸)是一种通过将异硫氰酸荧光素(FITC, Fluorescein isothiocyanate)与胆汁酸衍生物甘氨胆酸(Glycocholic acid, GCA)共价偶联形成的荧光化合物。甘氨胆酸是胆酸(Cholic acid)与甘氨酸(Glycine)通过酰胺键(–CONH–)连接形成的水溶性胆汁酸盐,其分子结构兼具疏水的胆固醇骨架和亲水的氨基酸侧链,使其在生物体内具有的界面活性和生物相容性。通过FITC标记,甘氨胆酸分子不仅保留其化学特性,还获得了光学可检测的荧光信号,为化学研究、药物递送以及细胞及分子追踪提供了有力工具。
在化学特性上,FITC-Glycocholic acid分子由三个主要部分组成:一端是胆固醇型的三羟基环状骨架,提供疏水性和膜亲和力;中间通过酰胺键连接甘氨酸残基,赋予分子亲水性和化学可修饰性;另一端是FITC荧光团,通过异硫氰酸基(–N=C=S)与甘氨酸氨基反应形成稳定的硫脲键(–NH–C(=S)–NH–)。这种设计使分子呈现明显的两亲性结构:疏水胆固醇骨架易与脂质环境或疏水药物结合,而亲水甘氨酸和FITC部分则保持溶解性和荧光性能。
FITC-Glycocholic acid的化学稳定性较高。在中性至弱碱性条件下(pH 7–9),硫脲键稳定,FITC基团发射强烈绿色荧光(发射峰约520 nm),可通过紫外-可见光谱和荧光光谱进行定量分析和监测。分子中胆固醇骨架和羟基的存在赋予其一定的疏水-疏水相互作用能力,可在脂质体、胶束或纳米载体中稳定插入,增强载体的界面稳定性和药物包载能力。FITC-GCA还可通过其羟基和羧基与其他分子形成氢键或静电作用,增加与生物分子或载体材料的结合选择性。
溶解性方面,FITC-Glycocholic acid具有优良的水溶性和有机溶剂溶解性,可溶于水、PBS缓冲液、DMSO或DMF等常用实验溶剂。其疏水-亲水平衡结构确保在水溶液中不易自聚集,同时在脂质环境中可有效结合和穿膜。分子量适中(约600–650 Da),便于通过膜穿透、细胞摄取及体内分布实验。
化学活性上,FITC-GCA保留了胆汁酸的功能性特征:其羟基和酰胺键可参与化学修饰或共价连接,而硫脲键与FITC的结合稳定性使其在药物递送和示踪实验中不易断裂。FITC的芳香二环和羧基结构赋予分子可控光学特性,可在化学分析、荧光成像及生物示踪实验中直接检测。
总的来说,FITC-Glycocholic acid兼具以下化学特性:一是两亲性分子结构,疏水胆固醇骨架与亲水甘氨酸和FITC平衡;二是稳定的硫脲键偶联保证荧光团与胆酸结合牢固;三是良好的水溶性和有机溶剂溶解性,便于实验操作;四是保留胆汁酸化学功能,适合界面活性、载药或分子修饰;五是明显荧光特性,吸收峰约495 nm,发射峰约520 nm,可用于定量分析和追踪研究。
因此,FITC-Glycocholic acid在药物递送系统设计、膜相互作用研究及生物化学示踪实验中具有重要应用价值,兼具化学稳定性、光学可检测性和生物相容性,为胆汁酸相关功能材料和载体开发提供了理想的分子工具。
产品名称:FITC-Glycocholic acid,荧光素标记甘氨胆酸
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09