ICG-NHS，吲哚菁绿标记活性酯的反应机制特点

ICG-NHS（吲哚菁绿-NHS 酯）是一类在吲哚菁绿（Indocyanine Green, ICG）分子骨架上引入 N-羟基琥珀酰亚胺酯（N-hydroxysuccinimide ester, NHS ester） 活性基团的功能化衍生物。ICG 本身是一种具有近红外光学特性的染料，具有强烈的吸收与发射信号（吸收峰约 780 nm，发射峰约 810 nm），穿透深度大且组织自发荧光干扰低，因此应用于体内成像。然而，游离 ICG 存在不稳定、易聚集及体内快速清除的缺陷。通过引入 NHS 酯官能团，可将 ICG 转化为一种高效的活性衍生物，用于与含氨基的生物分子发生快速而稳定的偶联反应，从而扩展其在生物标记和药物递送系统中的应用。

反应机制特点

NHS 酯是有机合成和生物偶联化学中常见的活性中间体，其化学本质是 羧酸的活化衍生物。在 ICG-NHS 分子中，ICG 骨架上的特定位置通过化学方法被修饰为羧酸基团，再与 NHS 在碳二亚胺（如 EDC 或 DCC）的作用下形成活性酯。形成后的 NHS 酯具有高度的亲电性，可与亲核试剂快速反应，其中典型的亲核试剂是 伯胺或仲胺。

其反应机理主要包括以下步骤：

亲核攻击：当 ICG-NHS 与氨基化分子（如蛋白质的赖氨酸残基、肽段的氨基末端或氨基修饰的聚合物）接触时，氨基中的孤对电子会进攻 NHS 酯中的羰基碳。

四面体中间体形成：亲核攻击后，形成暂时的不稳定四面体中间体。

NHS 离去：中间体崩解，NHS 基团作为良好的离去基团被释放，从而形成 稳定的酰胺键。

产物稳定化：终产物为 ICG 与氨基分子通过共价酰胺键稳定连接。这一反应通常在温和的 pH（约 7.2–8.5）下即可高效完成。

这一机制具有几个优点：

高选择性：在生理条件下，NHS 酯对氨基的选择性远高于其他基团，保证了反应的定向性。

高效率：反应速率快，可在数分钟至数小时内完成偶联。

温和条件：在水相或缓冲液中即可进行，适用于敏感的生物分子。

稳定键合：生成的酰胺键化学稳定性高，不易水解或解离。

应用价值与优势

通过 NHS 酯偶联机制，ICG-NHS 可以与多种生物分子实现共价结合：

蛋白质标记：赖氨酸残基上的 ε-氨基是主要的反应位点，可用于抗体、酶或受体的修饰，赋予其近红外荧光特性。

肽与多糖修饰：NHS 酯与肽段 N 端氨基或多糖氨基修饰基团反应，可构建多功能探针。

聚合物与纳米颗粒偶联：在聚合物载体（如 PEG、PLGA）或脂质体表面引入氨基后，ICG-NHS 可通过酰胺键牢固结合，从而获得近红外可视化功能。

产品名称：ICG-NHS，吲哚菁绿标记活性酯

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09