ICG-DBCO,ICG-二苯基环辛炔的化学特性
ICG-DBCO(ICG-二苯基环辛炔,Indocyanine Green-Dibenzocyclooctyne)是一种通过化学修饰将近红外荧光染料吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)与二苯基环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)结合形成的功能性分子。该复合物兼具ICG的深组织近红外荧光特性与DBCO的生物正电子点击化学(Copper-free click chemistry)活性,为构建药物递送系统、靶向标记及生物成像平台提供了稳定的化学基础。ICG-DBCO的化学特性不仅决定其在生物体系中的反应性,还影响其水溶性、光学性能及生物相容性。
1. 分子组成与化学结构特点
ICG染料结构
ICG是一种共轭多环吲哚类近红外染料,分子含磺酸基团以增强水溶性,吸收峰约780 nm,发射峰约810 nm。其分子结构具有共轭体系,可通过活性衍生物(如ICG-NHS或ICG-COOH)与亲核基团形成稳定的共价键。ICG的光学特性为近红外成像提供深组织穿透能力和高信噪比。
DBCO结构
DBCO是一种环辛炔结构,具有高度应变的炔键和两个苯环,可在无铜条件下高效与叠氮基(Azide)发生斯特尔-塞尔法点击反应(SPAAC, Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition)。DBCO的结构提供了快速、选择性和生物相容的反应特性,无需金属催化剂,适合体内应用。
ICG-DBCO复合物结构设计
ICG-DBCO一般通过ICG羧基或活性酯与DBCO氨基或羟基形成稳定的酰胺键或酯键。为保持ICG荧光性能和DBCO活性,偶联过程中通常引入PEG链或短间隔分子作为桥梁,减少空间位阻和荧光猝灭,并提高水溶性及生物分散性。
2. 化学特性
点击化学活性
DBCO环辛炔结构具有高度应变的三键,可在生理条件下与叠氮基(–N₃)发生快速、选择性和无铜催化的环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑环。
该反应快速、定量,并且无需重金属催化剂,因此ICG-DBCO可以直接与叠氮化物修饰的分子(如蛋白、糖类或药物载体)进行体内或体外偶联。
水溶性与分散性
ICG分子中的磺酸基团提供水溶性,而PEG间隔链可进一步增强复合物在缓冲液和生理环境中的分散性。
复合物在水相中表现出低聚集性和良好的均一分布,适合构建纳米递送平台。
光学特性
偶联后ICG的吸收峰和荧光峰基本保持在近红外区(吸收约780 nm,发射约810 nm),可用于深组织成像。
空间桥梁设计减少了ICG荧光猝灭,保证复合物在体内及体外的光学稳定性。
化学稳定性
酰胺键或酯键偶联方式使ICG-DBCO在水溶液、缓冲液及生物环境下稳定,不易水解。
DBCO结构稳定,在避光条件下可长期储存而保持点击活性。
生物相容性
由于DBCO无需铜催化即可与叠氮基反应,降低了金属离子带来的风险。
ICG-DBCO可直接应用于细胞实验、体内成像或纳米载体修饰,兼具生物安全性和功能性。
3. 应用与功能优势
快速点击偶联
ICG-DBCO可与叠氮修饰的蛋白质、糖类、药物或纳米载体进行快速偶联,构建靶向递送和功能化载体。
可视化追踪
ICG荧光使复合物在体内外实验中可实时监测,支持药物递送、组织分布及纳米载体行为研究。
无铜催化安全性
SPAAC反应无需铜催化剂,减少体内,提高在生物医学应用中的可行性。
稳定性与水溶性
酰胺键及PEG间隔桥保证复合物结构稳定,水溶性和分散性良好,便于在生物体系中应用。
多功能化平台
可进一步结合蛋白、糖类或药物分子,实现“靶向+成像+递送”多功能平台构建,适合生物成像、药物递送和纳米材料修饰等研究。
产品名称:ICG-DBCO,ICG-二苯基环辛炔
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09