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5-TAMRA-N3,825651-66-9,5-四甲基罗丹明叠氮化物
发布时间:2025-09-11     作者:HLL   分享到:

产品名称:5-TAMRA-N3,825651-66-9,5-四甲基罗丹明叠氮化物

5 - 四甲基罗丹明叠氮化物(5-TAMRA-N3)的 CAS 号为 825651-66-9,是四甲基罗丹明(TAMRA)系列染料中针对点击化学设计的重要衍生物,其分子结构核心是 5 位取代的 TAMRA 荧光母体与叠氮基团(-N₃)的结合,兼具高特异性反应活性与优异荧光性能,是生物分子标记、细胞成像及分子相互作用研究的关键工具。


从反应机制来看,5-TAMRA-N3 的叠氮基团是其实现特异性偶联的核心:它主要参与两类高效点击反应 —— 铜催化叠氮 - 炔环加成反应(CuAAC)和应变促进的叠氮 - 炔环加成反应(SPAAC)。在 CuAAC 反应中,叠氮基团在铜离子(如 Cu (I))催化下,与炔烃基团快速形成稳定的 1,2,3 - 三唑环,该反应具有反应条件温和(可在水相、生理 pH 下进行)、反应效率高(近定量反应)、特异性极强(不与生物体内其他官能团反应)的特点,适合对蛋白质、核酸、多肽等生物分子进行体外标记;而在 SPAAC 反应中,叠氮基团无需铜催化剂,可与具有环张力的环辛炔衍生物(如 DBCO、BCN)直接反应,该特性使其能应用于活细胞、活体动物等对铜离子敏感的体系,避免铜离子对生物样本的毒性影响,同时减少反应步骤,实现 “原位标记”,例如在活细胞内直接标记炔烃修饰的蛋白质,观察其动态功能。此外,叠氮基团的分子体积较小,标记到生物分子上后,对分子的空间构象、电荷分布及生物活性影响极小,能最大程度保留目标分子的天然属性,这一点在抗体标记、酶活性分析等对分子活性要求高的实验中尤为重要。


荧光性能上,5-TAMRA-N3 继承了 TAMRA 染料的优良光学特性:最大激发波长约 543-545nm,最大发射波长约 571-573nm,发出的橙红色荧光处于生物样本背景荧光较低的波段,检测信噪比高,能清晰区分标记信号与背景干扰;其荧光量子产率约为 0.27-0.29,光稳定性强,在连续激光激发下不易发生光漂白,可满足长时间动态观察实验需求,例如追踪细胞内标记分子的运动轨迹、监测酶促反应的实时进程;同时,作为 5 位异构体,其荧光光谱与 6 位异构体(6-TAMRA-N3)存在细微差异(发射波长相差约 1-2nm),通过光谱解析技术可实现两者的同时检测,支持多重荧光标记实验,例如在免疫荧光成像中,同时标记两种不同的细胞因子,分别使用 5-TAMRA-N3 和 6-TAMRA-N3 衍生的探针,实现多靶点共定位分析,深入探究细胞信号通路的协同作用。


应用场景上,5-TAMRA-N3 覆盖生命科学多个研究领域:在分子生物学中,可标记炔烃修饰的 DNA 或 RNA 探针,用于荧光原位杂交(FISH)实验,检测染色体上特定基因的位置与表达水平,或用于实时定量 PCR(qPCR)的产物荧光检测,提高检测灵敏度;在细胞生物学中,可通过 SPAAC 反应标记活细胞内炔烃修饰的脂质、蛋白质或糖类分子,观察其在细胞内的动态分布、转运过程及与其他分子的相互作用,例如标记炔烃修饰的肌动蛋白,研究细胞骨架的组装与重构;在药物研发中,可作为荧光探针,与含环辛炔基团的药物分子或药物载体(如纳米颗粒、脂质体)反应,通过荧光成像监测药物在细胞内的摄取效率、靶点结合特异性及代谢动力学,辅助药物筛选与优化;在免疫分析中,可标记炔烃修饰的抗体,构建荧光免疫探针,应用于流式细胞术、免疫印迹(Western Blot)或免疫组织化学(IHC)实验,实现对细胞表面标志物或组织内抗原的高特异性检测;此外,在生物传感领域,可将 5-TAMRA-N3 固定于纳米材料或芯片表面,通过与炔烃修饰的分析物反应,构建高灵敏度的荧光传感器,用于检测环境样本中的重金属离子或生物样本中的病原体标志物(如病毒蛋白、细菌核酸)。


使用时需注意以下事项:一是叠氮化合物虽在常规实验条件下稳定,但应避免高温、剧烈撞击或与强还原剂(如氢化铝锂)接触,以防发生危险,操作时需严格遵守安全规范;二是 5-TAMRA-N3 的溶解性较差,需用无水有机溶剂(如 DMSO、DMF)溶解后再加入水相反应体系,且需控制有机溶剂的比例(通常不超过 10%),避免影响生物分子活性;三是在 CuAAC 反应中,需选择合适的铜催化剂体系(如 CuSO₄与抗坏血酸钠组合),并控制铜离子浓度,过高的铜离子浓度可能对细胞或酶活性产生毒性影响;四是在活细胞成像实验中,需优化探针浓度,通常推荐工作浓度为 0.5-2μM,以平衡标记效率与细胞毒性,同时使用抗光漂白缓冲液,减少荧光淬灭,保证成像质量;五是储存时需将 5-TAMRA-N3 置于干燥、避光的环境中,长期储存可置于 - 20℃冰箱,避免反复冻融,以防染料降解。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

5-四甲基罗丹明叠氮化物

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小编:HLL 2025年9月11日

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