英文名 Cyclo(-Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) acetate salt
CAS号 862772-11-0
分子量 578.64100
分子式 C24H34N8O7S
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) 是一种环状五肽,由五个氨基酸残基组成:精氨酸(Arg, R)、甘氨酸(Gly, G)、天冬氨酸(Asp, D)、D-苯丙氨酸(D-Phe, F)和半胱氨酸(Cys, C)。该多肽通过肽链的闭环形成环状构象,通常通过半胱氨酸的巯基与适当的羧基或氨基形成共价键实现闭环,也可通过N-末端与C-末端的环化方式实现。环化结构赋予分子较高的构象稳定性和化学稳定性,同时减少线性肽常见的柔性,使其在化学修饰和分子识别中具有显著优势。
从化学结构角度来看,cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) 拥有多种官能团。精氨酸的胍基提供正电荷和极性环境,天冬氨酸的羧基提供负电荷和酸性位点,半胱氨酸的巯基提供化学修饰可能性,D-苯丙氨酸的芳香环提供疏水性和空间刚性,甘氨酸则作为小型非极性残基调节分子柔性和平衡整体构象。这些官能团的组合使多肽在水溶液中具备良好的溶解性,并通过静电作用、氢键和疏水相互作用表现出选择性结合能力。环化结构限制了肽链的自由运动,使分子在溶液中具有稳定的空间排布,利于精确的分子识别和功能化设计。
物理化学性质方面,该环状多肽通常为白色至浅黄色粉末,易溶于水和缓冲溶液,也可在含少量极性有机溶剂的体系中分散。其环状构象提升了分子稳定性,使其在不同溶液环境中保持一致的空间结构。多肽可通过高效液相色谱(HPLC)纯化,质谱(MS)用于分子量确认,核磁共振(NMR)用于结构分析和环化完整性验证,从而保证实验的可重复性和数据可靠性。
在化学研究和材料科学应用中,cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Cys) 的环状结构和多功能官能团使其成为分子识别工具。其正负电荷和芳香性、疏水性分布使其能够在水相体系中通过多种相互作用与其他分子结合,实现高度选择性。半胱氨酸的巯基提供了化学偶联的便捷位点,可通过硫醇-马来酰亚胺反应、二硫键形成或其他硫醇化学反应,将环状多肽连接到聚合物、纳米颗粒或功能化载体上,从而扩展多肽的应用范围。
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