英文名 Cyclo(-His-Pro)
CAS号 53109-32-3
分子量 234.25400
密度 1.36g/cm3
沸点 650.3ºC at 760mmHg
分子式 C11H14N4O2
闪点 347.1ºC
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
关于我们:
cyclo(His-Pro) 是一种小分子环状二肽,由两个氨基酸残基组成:组氨酸(His, H)和脯氨酸(Pro, P)。通过N-末端氨基与C-末端羧基闭合形成环状结构。环化赋予分子高度稳定性和独特的空间构象,使其在化学研究和材料科学中具有重要应用价值。环状二肽由于小分子量、环化刚性和对称性,在分子识别、功能化材料及分子模拟研究中常被用作模型分子。
从化学结构上看,组氨酸为极性芳香性氨基酸,含有咪唑环侧链,可提供氢键和极性相互作用位点,使分子具备一定的亲水性和化学反应活性。脯氨酸为独特的环状氨基酸,其侧链与主链氨基形成五元环,使分子链在环化中呈现固定的空间角度,增加分子刚性并限制主链自由旋转。环化将组氨酸和脯氨酸闭合成环状结构,使极性与疏水性残基在空间上分布合理,从而在水溶液和有机溶剂中表现出稳定的分子构象。
在物理化学性质方面,cyclo(His-Pro) 通常为白色或浅黄色粉末,易溶于极性有机溶剂如甲醇、乙醇、二氯甲烷,也可在水中部分溶解。其环状结构和极性-疏水残基组合,使分子在溶液中能够形成稳定的分子排布,同时通过氢键、π-π相互作用或疏水作用与其他分子进行选择性结合。该环状二肽可通过高效液相色谱(HPLC)纯化,质谱(MS)可用于分子量确认,核磁共振(NMR)可用于环化构象分析和分子纯度验证。环化结构提高了分子对光、热和化学环境的耐受性,为实验操作提供可靠性。
在化学研究和材料科学中,cyclo(His-Pro) 的环化结构和官能团分布提供了多样化的功能。组氨酸的咪唑环可以作为化学反应位点,参与偶联或化学衍生化;脯氨酸的环状结构则提供空间刚性和分子折叠控制。环状二肽可作为分子识别研究的模型分子,用于探索分子间相互作用、疏水和极性区域的作用规律。通过化学修饰,可在环状二肽末端或组氨酸咪唑环上引入官能团,实现分子偶联、标记或表面功能化,从而拓展其在实验体系中的功能和应用范围。
在制备方面,cyclo(His-Pro) 通常采用固相肽合成(SPPS)法,或通过溶液法合成线性二肽后进行闭环环化。闭环过程通过N-末端氨基与C-末端羧基的缩合实现,环化条件需严格控制温度、溶剂和pH,以实现高效环化并减少副产物生成。
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