英文名 Cyclo(-Tyr-Arg)
CAS号 81205-31-4
分子量 319.35900
密度 1.47g/cm3
沸点 N/A
分子式 C15H21N5O3
Cyclo(-Tyr-Arg) 是一种小型环状二肽,由酪氨酸(Tyr, Y)和精氨酸(Arg, R)两种氨基酸残基通过肽键闭环形成的化学分子。其结构特点是氨基酸序列的首尾通过酰胺键形成环状结构,使分子具有刚性空间构象和高化学稳定性。环化结构不仅提供分子的构象固定,还使氨基酸侧链功能保留,从而在化学研究、分子探测和材料设计中表现出独特的分子识别能力。
从化学结构分析来看,环状二肽 Cyclo(-Tyr-Arg) 由一个芳香族氨基酸残基(酪氨酸)和一个碱性极性氨基酸残基(精氨酸)组成。酪氨酸侧链含有酚羟基,具有一定的亲水性和氢键形成能力,同时提供芳香族 π-π 堆积的潜力,可用于分子间相互作用研究。精氨酸侧链含有强碱性胍基,能够与酸性或极性化学基团形成稳定相互作用。环化后的分子具有封闭的主链,使两种残基以固定空间排布呈现,从而增强分子间的选择性结合能力。
在物理化学性质方面,Cyclo(-Tyr-Arg) 通常呈白色或浅黄色粉末,易溶于水及极性有机溶剂,如甲醇、乙醇和缓冲液。环化结构提供了分子整体的刚性,使其在溶液中稳定存在,同时减少了端基自由度对分子稳定性的影响。多肽可通过高效液相色谱(HPLC)进行纯化,质谱(MS)用于分子量确认,核磁共振(NMR)可用于环化结构及空间构象分析,为科研应用提供可靠数据支持。
在化学研究和材料科学方面,Cyclo(-Tyr-Arg) 的环状结构和极性/芳香族残基组合提供了多种功能性应用潜力。酪氨酸的酚羟基可参与偶联反应,如与活性酯或醛基进行化学修饰;精氨酸的胍基提供可用于连接酸性功能基团或螯合剂的位点。环化分子由于空间构象固定,可用于构建分子识别体系、自组装体系以及功能化表面材料。其稳定性和化学可修饰性使其在化学探针、功能化小分子材料和纳米体系设计中具有高度应用价值。
在制备方面,Cyclo(-Tyr-Arg) 通常采用 固相肽合成(SPPS)法 合成线性 Tyr-Arg 多肽链,然后通过控制溶剂、温度和 pH 条件实现末端闭环形成环状结构。环化过程生成的内酰胺键提高了分子稳定性,并且减少副产物生成。合成完成后,多肽可通过 HPLC 纯化,并结合质谱和核磁共振确认分子结构和纯度,确保环化结构完整,适合后续化学实验和功能化应用。
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