英文名 Cyclo(-Glu-Glu)
CAS号 16691-00-2
分子量 258.23
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C10H14N2O6
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
环状二肽 cyclo(Glu-Glu),即 cyclo(-Glu-Glu),是一种由两个谷氨酸(Glutamic acid, Glu)通过肽键首尾相连并形成内酰胺环的小分子环肽。
结构特征
氨基酸组成
cyclo(Glu-Glu)由两个谷氨酸残基构成。谷氨酸是一种带有羧基侧链的酸性氨基酸,能够在生理pH条件下部分解离,提供负电荷,从而赋予该环肽较强的亲水性和电荷特性。
环化方式
分子通过两个谷氨酸的α-氨基与α-羧基缩合,形成一个闭环结构。
由于没有游离的末端氨基和羧基,cyclo(Glu-Glu) 表现出较高的化学稳定性与抗酶解性。
理化性质
外观:通常为白色或类白色粉末。
溶解性:在水、缓冲液中高度可溶,亦可溶于甲醇、乙醇等极性溶剂。
电荷特性:环肽内部虽无游离末端,但谷氨酸的侧链羧基保留,使其在中性或弱碱条件下带有负电荷。
稳定性:环肽结构使其不易被常见的外切肽酶或氨肽酶降解。
应用方向
结构生物学
作为研究小分子环肽的模型体系,用于解析谷氨酸二肽在水溶液中形成的稳定构象,帮助理解多肽中酸性残基对整体结构的影响。
药物与功能分子开发
可作为合成更大环肽药物的结构单元。
其酸性特征可用于设计靶向某些带正电荷的生物大分子(如金属离子、蛋白质正电荷区域)的配体或抑制剂。
纳米材料与自组装
谷氨酸侧链的多羧基特性使其可与金属离子(如Ca²⁺、Fe³⁺)配位,利用这种特性,cyclo(Glu-Glu) 有潜力应用于构筑金属有机框架(MOFs)或肽基纳米材料。
化学生物学探针
通过对其结构进行修饰,如在谷氨酸侧链上引入荧光团、放射性同位素或活性酯基团,cyclo(Glu-Glu) 可作为探针用于细胞内代谢途径、酶活性检测或药物递送过程的可视化研究。
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