英文名 Cyclo(L-Phe-L-Pro)
CAS号 3705-26-8
分子量 244.289
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 509.5±39.0 °C at 760 mmHg
分子式 C14H16N2O2
闪点 262.0±27.1 °C
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
环状二肽 Cyclo(Phe-Pro) 是由天然氨基酸 L-苯丙氨酸 (L-Phenylalanine, Phe) 与 L-脯氨酸 (L-Proline, Pro) 通过缩合反应并发生分子内环化生成的一类小分子环肽。
化学结构与基本性质
结构特征
Cyclo(Phe-Pro) 是一个六元的二酮哌嗪环,由苯丙氨酸的羧基与脯氨酸的氨基缩合,同时脯氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基缩合,闭合形成一个含两个酰胺键的环。
苯丙氨酸提供了芳香族苯环,具有疏水性和 π-π 相互作用能力。
脯氨酸的吡咯烷环则赋予整个结构一定的构象刚性。
理化性质
外观多为白色或浅色粉末。
溶解性:在水中溶解度有限,但在甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂中表现良好。
环状结构提高了其耐受酶解能力,使其在生理环境中比线性二肽更稳定。
应用领域
药物化学研究
Cyclo(Phe-Pro) 是一个经典的 DKP 骨架分子,常被用作 先导化合物 (Lead Compound)。研究人员通过在苯环或吡咯烷环上引入取代基,可设计抗菌肽类药物或信号分子抑制剂。
天然产物与代谢研究
作为蛋白质和肽类降解的副产物,它能作为 生物标志物 用于代谢途径研究。
在细菌和真菌代谢物中,Cyclo(Phe-Pro) 常被视为天然小分子调控物,研究其生成规律有助于理解生物合成网络。
材料与自组装
DKP 类分子具有氢键供体与受体,能够形成稳定的超分子网络。Cyclo(Phe-Pro) 因为同时具有芳香族基团和脯氨酸刚性结构,可用于研究分子自组装行为,为新型纳米材料和药物递送系统开发提供基础。
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