环状二肽 Cyclo(-His-Phe) 是由两种天然 L-型氨基酸——组氨酸 (L-Histidine, His) 和 苯丙氨酸 (L-Phenylalanine, Phe) 缩合形成的闭合环状二肽。

化学结构与理化性质

分子结构

Cyclo(-His-Phe) 由组氨酸和苯丙氨酸残基通过两个酰胺键闭合形成六元二酮哌嗪环。

组氨酸侧链为咪唑环，可提供弱碱性和氢键供体/受体能力。

苯丙氨酸侧链为芳香族苯环，提供疏水性和 π-π 堆叠作用。

这种组合使环肽同时具备疏水性、芳香性以及极性氨基酸特性，结构独特而多功能。

理化性质

外观：白色至浅色粉末或晶体。

溶解性：水溶性有限，但在甲醇、乙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 等极性有机溶剂中溶解良好。

稳定性：环化结构封闭了氨基和羧基，增加化学稳定性和抗酶解能力，相较于线性二肽具有更长的半衰期和耐受性。

分子特性

六元环的存在使分子呈刚性构象，减少旋转自由度。

组氨酸的咪唑环在生理 pH 下可部分质子化，影响分子电荷和结合能力。

苯丙氨酸的疏水性侧链可参与分子间疏水相互作用和超分子自组装。

生物学特性

稳定性与耐酶性

环化封闭氨基和羧基端，使其对氨肽酶和羧肽酶降解具有较高耐受性。

在生物体系中比线性二肽更稳定，适合体外和体内研究。

多功能侧链作用

组氨酸的咪唑环能够参与氢键、金属离子配位或酸碱催化反应。

苯丙氨酸提供芳香性和疏水相互作用位点。

两者组合赋予 Cyclo(-His-Phe) 多样的分子识别能力。

英文名 Cyclo(His-Phe)

CAS号 56586-95-9

分子量 284.31

分子式 C15H16N4O2

熔点 N/A

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安齐岳生物科技有限公司

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