常用名 环(甘氨酰-L-色氨酰)
英文名 Cyclo(-Gly-Trp)
CAS号 7451-73-2
分子量 243.26100
密度 1.334g/cm3
沸点 675.9ºC at 760 mmHg
分子式 C13H13N3O2
熔点 N/A
闪点 362.6ºC
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
环状二肽 Cyclo(-Gly-Trp) 是由两种天然氨基酸——甘氨酸 (Glycine, Gly) 和 色氨酸 (L-Tryptophan, Trp) 缩合形成的闭合二肽环。
化学结构与理化性质
分子结构
Cyclo(-Gly-Trp) 由甘氨酸和色氨酸通过两个酰胺键闭合形成六元二酮哌嗪环。
甘氨酸为最简单的氨基酸,其侧链仅为氢原子,提供高度灵活性,使环肽分子整体构象较为柔软。
色氨酸侧链为芳香族吲哚环,具有疏水性和芳香性,并能够形成氢键及 π-π 堆叠作用。
这种结构组合使分子同时具备柔性与芳香性,为分子识别和相互作用提供多样性。
理化性质
外观:白色至类白色晶体或粉末。
溶解性:在水中溶解度有限,但可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 等极性有机溶剂。
稳定性:环化结构封闭了氨基和羧基端,使其对酶解和化学降解具有较高稳定性。
分子特性
六元环增加了分子刚性,但甘氨酸的柔性提供一定构象适应性。
吲哚环可参与氢键、芳香堆叠和分子识别。
分子整体为中等极性,适合参与疏水性和极性相互作用的双重结合。
生物学特性
稳定性与耐酶性
环化结构封闭两端氨基和羧基,显著提高了对氨肽酶和羧肽酶的抵抗能力。
在体外实验或生物体系中稳定性高,适合长期研究或应用。
分子识别与相互作用
色氨酸的芳香环能够参与疏水性和 π-π 相互作用,可与蛋白质或小分子受体结合。
甘氨酸的柔性有助于分子适应不同结合位点,增加结合多样性。
潜在生物活性
DKP 类环肽广泛存在于天然产物中,部分显示抗菌、抗氧化、抗肿瘤及信号调控功能。
Cyclo(-Gly-Trp) 作为模型分子,可用于研究环肽与蛋白质、受体或金属离子的结合模式。
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