常用名 环(ASP-GLY)
英文名 Cyclo(-Asp-Gly)
CAS号 52661-97-9
分子量 172.13900
密度 1.391
沸点 N/A
分子式 C6H8N2O4
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
化学结构与性质
Cyclo(Asp-Gly) 的分子结构中,甘氨酸提供小型灵活的侧链,而天冬氨酸提供带羧基的极性侧链。分子通过肽键闭环形成六元环状骨架。环状结构限制了肽键的自由旋转,提高了分子的立体选择性和稳定性,同时赋予其良好的化学抗性。天冬氨酸的羧基侧链使 cyclo(Asp-Gly) 在水中具有良好的溶解性,并能够参与分子间氢键和离子相互作用。
在物理性质方面,cyclo(Asp-Gly) 通常为白色至浅黄色结晶粉末,熔点较高(约 200–205°C),显示出环状二肽特有的热稳定性。其羧基和氨基端基能够在溶液中形成稳定的氢键网络,增强分子间相互作用和自组装能力。分子中极性侧链也使其在极性溶剂中溶解良好,但在非极性溶剂中的溶解性较低。
合成方法
Cyclo(Asp-Gly) 的制备主要方法包括以下几类:
固相肽合成(SPPS):通过保护基策略,先合成线性 Asp-Gly 二肽,然后通过环化反应去除保护基形成闭环。该方法能够精确控制立体化学,确保生成 L-天冬氨酸环状构象,产物纯度高,适用于实验室及工业制备。
溶液化学环化法:将线性二肽在适当溶剂和脱水条件下反应,通过化学催化剂或加热处理实现闭环生成 cyclo(Asp-Gly)。该方法操作简便,但需优化温度、溶剂及反应时间以提高环化效率和产率。
酶促催化法:利用特定的二肽环化酶催化线性 Asp-Gly 生成环状二肽。酶促方法温和,立体选择性高,适合天然产物模拟及生物体系研究。
应用领域
化学与材料科学:Cyclo(Asp-Gly) 可作为分子自组装和纳米结构构建的基础单元。其刚性环状骨架和极性羧基侧链有助于形成有序的纳米材料、薄膜或功能化分子层,可用于新型材料设计和表面功能化研究。
分子识别与化学研究:环状 Asp-Gly 作为分子模型,可用于研究肽的折叠行为、分子间氢键网络及分子识别机制。其极性羧基侧链也可用于金属离子配位研究。
功能性中间体:由于环状骨架稳定,可用于合成更复杂的环状肽或官能化衍生物。天冬氨酸侧链羧基可进一步修饰,实现分子功能化,如作为交联单元或连接分子探针。
分析化学研究:Cyclo(Asp-Gly) 可用于 NMR、红外光谱及质谱分析,研究其环状结构、分子间相互作用及自组装行为,为环状二肽及其衍生物的开发提供实验基础。
关于我们:
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