英文名 CYCLO(-ASP-ASP)
CAS号 35309-53-6
分子量 230.17
分子式 C8H10N2O6
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
Cyclo(Asp-Asp) 是一种由两个天冬氨酸(Asp, Aspartic acid)分子通过肽键闭环形成的环状二肽(cyclic dipeptide)。
化学结构与性质
Cyclo(Asp-Asp) 的分子结构由两个天冬氨酸分子通过两个肽键闭环形成六元环状骨架。每个天冬氨酸分子都含有侧链羧基,使整个分子呈现高极性和酸性特征。环状结构限制了肽键的自由旋转,提高了分子的立体选择性和构象稳定性。两个羧基侧链不仅增加了分子的亲水性,还能够在分子间形成氢键或与金属离子配位,赋予其在分子识别和配位化学中的功能。
合成方法
Cyclo(Asp-Asp) 的制备主要有以下几种方法:
固相肽合成(SPPS):通过氨基保护基策略,首先合成线性 Asp-Asp 二肽,然后通过环化反应去除保护基完成闭环。该方法具有高立体选择性和高纯度产物优势,适合实验室及工业规模制备。
溶液化学环化法:将线性 Asp-Asp 二肽在适当溶剂和脱水条件下反应,通过化学催化剂或热处理实现闭环生成 cyclo(Asp-Asp)。此方法操作简便,但需优化温度、反应时间及溶剂条件以提高产率。
酶促催化法:利用特定的二肽环化酶,将线性 Asp-Asp 转化为环状二肽。酶促方法温和,立体选择性高,适用于天然产物模拟及生物体系研究。
应用领域
化学与材料科学:Cyclo(Asp-Asp) 可作为分子自组装和纳米结构构建的基础单元。其环状骨架和双羧基侧链有助于形成有序的纳米材料、薄膜或功能化分子层,可用于新型材料设计、表面功能化及智能材料研究。
分子识别与化学研究:环状 Asp-Asp 可作为模型分子,用于研究肽折叠、分子间氢键网络及分子识别机制。其极性羧基侧链适用于金属配位及离子相互作用研究。
功能性中间体:由于环状骨架稳定,可用于合成更复杂的环状肽或官能化衍生物。羧基侧链可进一步修饰,实现功能化分子设计,如探针连接、交联或材料修饰。
关于我们:
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