cas:4526-77-6 (S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione的结构式-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

(S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione 的结构特点在于其六元环内酰胺骨架，该骨架由两个氮原子和两个羰基组成，形成高度稳定的环状二酮结构。第3位的甲基取代增加了分子空间位阻，限制了环内旋转，并提供了分子立体选择性。环状内酰胺结构使分子表现出优异的热稳定性和化学耐受性，同时降低了水解的易感性。

物理性质方面，(S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione 通常为白色结晶或粉末，熔点约为 155–160°C，显示出良好的热稳定性。其极性羰基和氮原子能够形成氢键和极性相互作用，使其在水、甲醇、乙醇等极性溶剂中具有良好的溶解性，但在非极性溶剂中的溶解性较低。

合成方法

(S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione 的合成通常可通过以下方法实现：

从相应二肽环化：以 L-丙氨酸和甘氨酸为起始物，首先合成线性二肽 Ala-Gly，然后在适当脱水剂（如 DCC 或 EDC）和温和条件下环化生成环状内酰胺，同时保持第3位碳的 S 型立体化学。这种方法立体选择性高，产物结构可控。

从 α-氨基酸衍生物环化：以手性 α-氨基酸为原料，经过保护基处理和脱保护过程，再进行内酰胺闭环生成 (S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione。此方法能够精确保留手性中心，并得到高纯度产物。

溶液化学方法：利用碳酰二氯或酰胺化剂在溶液中对相应二肽进行闭环反应，通过控制温度、溶剂和 pH 可实现高效环化。

应用领域

有机合成与手性中间体：(S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione 可作为手性分子合成的中间体，用于构建更复杂的环状肽、天然产物模拟或手性催化剂。其稳定的环状内酰胺骨架和手性中心为分子设计提供了可靠基础。

分子识别与化学研究：环状二酮结构能够与金属离子或其他小分子形成配位或氢键作用，用于分子识别、配位化学及自组装材料研究。

功能性材料：由于其环状骨架稳定且可形成氢键，(S)-3-Methylpiperazine-2,5-dione 可用于制备有序纳米结构、功能性薄膜或分子自组装体系，在材料科学领域具有潜在价值。

分析化学与光学研究：作为手性分子，可用于光学活性研究、手性分离方法验证及 NMR、红外和质谱分析，提供环状二肽及手性分子研究的实验基础。

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