英文名 Cyclo(-Ala-Gln)
CAS号 268221-76-7
分子量 199.207
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 670.3±40.0 °C at 760 mmHg
分子式 C8H13N3O3
闪点 359.2±27.3 °C
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
Cyclo(Ala-Gln) 是一种由两种氨基酸——丙氨酸(Alanine, Ala)和谷氨酰胺(Glutamine, Gln)——通过肽键闭环形成的 环状二肽(cyclic dipeptide)。它也被称为 环-(L-丙氨酰-L-谷氨酰胺)。
化学结构与性质
Cyclo(Ala-Gln) 的分子结构由丙氨酸和谷氨酰胺通过两个肽键形成六元环骨架。丙氨酸提供小型疏水性侧链,而谷氨酰胺的侧链为极性酰胺基,赋予分子一定的亲水性和氢键形成能力。环状结构限制了肽键的自由旋转,使分子构象刚性增加,同时提高了化学和热稳定性,显著降低了酶促水解的易感性。
合成方法
Cyclo(Ala-Gln) 的合成主要有以下几种方法:
固相肽合成(SPPS):通过氨基保护基策略,先合成线性 Ala-Gln 二肽,再在适当条件下去除保护基并进行环化,生成 cyclo(Ala-Gln)。此方法具有高立体选择性和高产率,适合实验室规模及工业化制备。
溶液化学环化法:利用线性 Ala-Gln 二肽在脱水剂(如 DCC、EDC 或 HATU)存在下进行环化反应,生成六元环状结构。通过优化温度、反应时间和溶剂条件,可提高产率和纯度。
酶促催化法:利用特定的二肽环化酶将线性 Ala-Gln 转化为环状二肽,反应温和、选择性高,可在生物体系中模拟天然环状二肽的形成。
应用领域
化学研究与功能性分子:Cyclo(Ala-Gln) 可作为环状二肽模型,用于研究肽折叠、分子间氢键网络和环状结构的稳定性。其环状骨架和极性侧链为分子识别、配位化学和自组装体系提供基础。
功能性中间体:可用于合成更复杂的环状肽或官能化衍生物。谷氨酰胺的侧链可进一步修饰,实现分子探针、靶向载体或功能材料的开发。
材料科学与自组装:环状二肽可用于纳米材料构建、自组装薄膜或功能化表面设计。Cyclo(Ala-Gln) 的极性和疏水性侧链相结合,有助于分子间有序排列和纳米结构形成。
分析化学与生物化学研究:可通过 NMR、红外光谱、质谱等分析其环状构象、分子间相互作用及自组装行为,为环状二肽及衍生物开发提供实验基础。
关于我们:
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