常用名 环(D-苯丙氨酸-L-脯氨酸)
英文名 Cyclo(D-Phe-L-Pro)
CAS号 26488-24-4
分子量 244.289
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 509.5±39.0 °C at 760 mmHg
分子式 C14H16N2O2
熔点 153-157℃闪点 262.0±27.1 °C
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
Cyclo(D-Phe-L-Pro) 是一种环状二肽(cyclic dipeptide),由 D-苯丙氨酸(D-Phe) 和 L-脯氨酸(L-Pro) 通过肽键闭环形成六元环结构。
化学结构与性质
Cyclo(D-Phe-L-Pro) 的分子结构由 D-苯丙氨酸和 L-脯氨酸通过肽键闭合形成六元环。结构特点包括:
芳香性侧链:D-苯丙氨酸侧链为苯基,提供疏水性和芳香相互作用能力,有助于分子自组装及分子识别。
刚性环骨架:L-脯氨酸的吡咯环结构与环化肽骨架结合,形成六元闭环,限制了分子旋转,提高了环肽稳定性。
手性特性:D-苯丙氨酸与 L-脯氨酸的异构组合形成独特空间构象,使分子在与其他分子结合时表现出高选择性。
合成方法
Cyclo(D-Phe-L-Pro) 的制备主要有以下方法:
线性二肽环化法:先合成线性 D-Phe-L-Pro 二肽,通过脱水剂(如 DCC、EDC 或 HATU)促使头尾闭环,生成稳定的环状二肽。此方法操作简便,可在实验室条件下获得高纯度产物。
固相肽合成(SPPS):采用保护基策略在固相载体上合成线性 D-Phe-L-Pro,随后通过脱保护和环化反应得到环状二肽。SPPS 方法具有高度可控性,适合规模化制备和异构体控制。
酶促环化:部分环状二肽可通过酶催化线性二肽闭环生成,方法温和且立体选择性高,可保留 D-型氨基酸构象。
应用领域
分子识别与自组装:Cyclo(D-Phe-L-Pro) 可通过疏水相互作用和氢键参与分子自组装,形成微纳米结构,用于功能性材料研究。
结构化学研究:环状二肽骨架适合用于 NMR、X 射线晶体学及分子动力学研究,探索分子构象、氢键模式及环肽折叠行为。
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