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环肽化合物38136-70-8,Cyclo(-Trp-Pro),L型氨基酸环二肽的介绍
发布时间:2025-09-12     作者:zyl   分享到:

Cyclo(-Trp-Pro) 是一种由 L-色氨酸(L-Tryptophan, Trp) 与 L-脯氨酸(L-Proline, Pro) 组成的环状二肽。

物理化学性质
Cyclo(-Trp-Pro) 为白色至类白色结晶或粉末,易溶于极性有机溶剂如甲醇、乙醇和二甲基亚砜(DMSO),在水中的溶解性有限但可在缓冲溶液中部分溶解。熔点通常较高,约为 200–220°C(分解)。由于分子环化,Cyclo(-Trp-Pro) 的热稳定性高于相应的线性肽。环状结构还赋予其在酸碱条件下一定的化学稳定性,适合在多种化学反应或制剂条件下使用。

该分子具有一定的紫外吸收特性,主要源于色氨酸的芳香吲哚环,吸收峰约在 280 nm,适合通过 UV 光谱进行定量检测。环肽的分子刚性和对称性也使其在核磁共振(NMR)分析中表现出较为清晰的谱图,有助于结构解析和同分异构体鉴定。

英文名 Brevianamide F

CAS号 38136-70-8

分子量 283.32500

分子式 C16H17N3O2

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

Brevianamide F

生物学特性与应用潜力

环状二肽 Cyclo(-Trp-Pro) 属于天然二肽类化合物的一种常见形式,类似结构在多种微生物代谢产物中存在。环肽结构赋予其多种潜在的生物学功能,例如:

稳定性增强:环化使分子不易被肽酶水解,比线性肽更耐热、耐酸碱,适合在药物递送或体外实验条件下使用。

分子识别与结合能力:色氨酸的芳香侧链和脯氨酸的刚性环结构可能增强与蛋白质、受体或酶的特异性结合能力,使其在生物活性研究中可用作探针或先导分子。

神经调节潜力:类似的 Trp-Pro 环肽在神经系统中可模拟或干扰短肽信号通路,部分研究表明其可能影响受体结合、信号传导或酶活性。

药物化学研究:由于环化二肽的稳定性和可调性,Cyclo(-Trp-Pro) 可作为合成药物分子或功能化材料的骨架,用于开发小分子肽药物或化学修饰衍生物。

材料与化学研究:其六元环骨架和芳香性侧链为设计自组装纳米材料、配体或分子识别单元提供可能。环状二肽可通过 π-π 堆积或氢键形成规则的超分子结构。

合成与制备
Cyclo(-Trp-Pro) 可通过 固相肽合成(SPPS) 或 溶液相肽合成 获得。合成策略通常包括:

线性肽的形成:将 L-色氨酸和 L-脯氨酸连接形成线性二肽。

保护基策略:侧链氨基或羧基通常需使用适当保护基(如 Boc 或 Fmoc)以避免副反应。

环化反应:在线性二肽末端羧基与氨基形成内酰胺环化,生成六元环二肽。

纯化与表征:环化产物可通过高效液相色谱(HPLC)纯化,并通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)和红外光谱(IR)确认结构。

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事科研试剂、多肽、小分子PEG衍生物、石墨炔(graphyne)发光材料、金属配合物发光材料、超分子、光刻胶、催化剂、光电材料、MAX相陶瓷,碳纳米管、原料、纳米材料、钙钛矿、蛋白质交联剂、光引发剂,脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司

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