RhodamineB-PEG-N3，RB-聚乙二醇-叠氮的合成步骤

RB-PEG-N3是一种带有荧光标记与点击化学反应活性的嵌合分子，由三部分组成：荧光染料Rhodamine B（RB）、聚乙二醇（PEG）柔性间隔臂，以及末端叠氮基团（–N3）。Rhodamine B是一种经典的罗丹明荧光染料，具有强烈的红色荧光发射（λ_ex ≈ 550 nm, λ_em ≈ 570 nm）、高量子产率以及良好的光稳定性，应用于生物成像与分子标记。PEG片段作为亲水性间隔臂，可以调节溶解性、降低荧光团的聚集猝灭，并提供柔性连接以减少染料与反应基团之间的空间干扰。叠氮基团则是典型的生物正交功能基团，能在温和条件下与炔类分子（如烯炔或DBCO）发生高效的点击反应（CuAAC或SPAAC），实现与多种生物分子或纳米载体的定向偶联。RB-PEG-N3因而在构建荧光探针、药物偶联物、表面修饰和可控组装体系中具有重要价值。

合成步骤

RB-PEG-N3的合成一般遵循三步策略：①构建RB-PEG中间体；②PEG链引入叠氮功能基团；③纯化与表征。

RB-PEG中间体制备

起始物：Rhodamine B（含有羧基，RB-COOH）与氨基修饰的PEG（如NH2-PEG-NH2或NH2-PEG-OH）。

反应：在无水DMF或DMSO中，利用EDC/NHS体系活化RB的羧基，生成RB-NHS酯中间体。随后加入氨基-PEG，发生酰胺化反应，得到RB-PEG-NH2或RB-PEG-OH中间体。此过程需在惰性氮气保护下进行，以减少副反应。

引入叠氮基团

若PEG链为末端氨基，则可通过与含有叠氮基的活性酯反应实现。例如，使用叠氮-琥珀酰亚胺（N3-NHS ester），与RB-PEG-NH2在pH 7.4的PBS缓冲液中反应，得到RB-PEG-N3。

若PEG链为羟基，则需先进行氯代或对甲苯磺酰化处理（生成–OTs），再与叠氮化钠（NaN3）反应，实现羟基末端的叠氮化修饰。

纯化与表征

产物通常通过透析（MWCO 1000–3000 Da）去除小分子杂质，或通过HPLC纯化。

表征方法包括：NMR确认PEG与RB的连接，FTIR检测–N3的特征峰（约2100 cm⁻¹），UV-Vis与荧光光谱确认RB的光学性质，质谱用于分子量验证。

特点与应用

RB-PEG-N3兼具荧光探针与点击化学活性功能，可在无铜条件下与DBCO修饰的蛋白质、脂质或聚合物快速偶联，实现生物正交标记。其优势包括：良好的水溶性（PEG的亲水性）、生物相容性强、荧光信号稳定、修饰效率高。它在荧光标记糖类、脂质纳米颗粒修饰、药物递送系统荧光示踪以及生物正交标记中被应用。

产品名称：RhodamineB-PEG-N3RB-聚乙二醇-叠氮

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09