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3,3-二丙基硫杂羰花青碘化物,53336-12-2
发布时间:2025-09-15     作者:HLL   分享到:

产品名称:3,3-二丙基硫杂羰花青碘化物

CAS:53336-12-2

3,3 - 二丙基硫杂羰花青碘化物是硫杂羰花青类染料的重要成员,其分子结构以两个硫杂吲哚环为核心,环上的 3 位均连接丙基取代基,两个硫杂吲哚环通过共轭双键链(通常为单羰花青型共轭链,即含一个羰基结构的共轭体系)连接,形成线性的共轭发色团,同时以碘离子作为平衡离子,确保分子整体呈电中性。这种结构设计使得该染料既具备硫杂环带来的化学稳定性,又因共轭双键的存在而拥有优异的光学性能。


物理化学性质方面,该化合物通常为深蓝色或蓝黑色结晶性固体,具有一定的光泽,这是其分子有序排列和共轭体系光学特性的外在表现。溶解性上,它在极性有机溶剂中表现出良好的溶解性,如二氯甲烷、氯仿、DMSO、DMF 等,能够溶解形成均一的溶液,且溶液颜色与固体颜色一致或略有加深;而在水、甲醇、乙醇等极性较强或极性较弱的溶剂中溶解度较低,尤其是在水中易发生聚集,形成聚集体,聚集体的存在会导致其吸收光谱发生红移或蓝移,同时荧光强度降低,因此在实际应用中需根据具体体系选择合适的溶剂或添加分散剂来抑制聚集。


光学性能是该染料的核心优势,其最大吸收波长通常在 600-650nm 范围内(具体数值需通过紫外 - 可见分光光度计测定,受溶剂极性影响可能略有波动),处于可见光的长波端,接近近红外区域,这一波长范围使其在生物成像中能有效减少生物组织的背景吸收和荧光干扰;发射波长一般比吸收波长红移 20-50nm,荧光强度较高,且具有一定的光稳定性,在连续光照条件下,荧光衰减速度较慢,能够满足长时间成像或检测的需求。此外,该染料的摩尔吸光系数较大,意味着其在较低浓度下即可表现出明显的吸收和荧光信号,这有助于降低在生物应用中对细胞或组织的潜在毒性。


应用领域方面,3,3 - 二丙基硫杂羰花青碘化物凭借其光学特性,在生物医学、分析检测和材料科学等领域均有重要应用。在生物医学领域,它可作为荧光探针用于细胞成像,例如通过与细胞膜的相互作用(如疏水作用)实现对细胞膜的标记,观察细胞的形态变化、迁移过程,或通过与细胞器靶向分子偶联,实现对线粒体、溶酶体等特定细胞器的成像;在活体成像研究中,其接近近红外的波长能穿透较深的组织,监测肿瘤的生长、药物的分布等生理过程。在分析检测领域,可利用其荧光特性构建传感器,检测环境中的重金属离子、有机污染物,或生物体内的活性小分子(如过氧化氢、一氧化氮),基于目标物质与染料的相互作用导致荧光强度、波长或寿命的变化,实现高灵敏度的检测。在材料科学领域,可作为有机荧光材料用于制备荧光薄膜、荧光涂料,或作为组分用于有机光电器件,如有机场效应晶体管、有机发光二极管等,利用其共轭结构实现电荷传输和光发射功能。


合成与纯化方面,该染料的合成通常以 3,3 - 二丙基硫杂吲哚为起始原料,首先将其与碘甲烷等烷基化试剂反应生成季铵盐中间体,随后与丙二醛二苯胺盐酸盐等缩合剂在碱性条件(如哌啶、三乙胺)下发生缩合反应,构建共轭双键链,形成硫杂羰花青母核,最后通过离子交换或直接成盐得到碘化物产物。合成过程中,反应体系的 pH 值、反应温度和反应时间对产物的产率和纯度影响较大,需严格控制以避免副产物(如双键异构化产物、多缩合产物)的生成。粗产物的纯化主要采用柱层析法,以硅胶为固定相,选用氯仿与甲醇的混合溶剂作为洗脱剂,通过梯度洗脱分离去除杂质;纯化后的产物需通过核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)确认分子结构,通过质谱(MS)验证分子量,通过高效液相色谱(HPLC)测定纯度(一般要求纯度≥95%),确保满足应用需求。储存时,需将其密封于棕色试剂瓶中,置于阴凉、干燥、避光处,避免高温、强光和湿气导致化合物降解,影响光学性能;配置好的溶液应尽快使用,若需短期储存,可置于 4℃冰箱中避光保存,并在使用前检查溶液是否出现浑浊或颜色变化,以判断其稳定性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

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小编:HLL 2025年9月15日

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