RhodamineB-PEG-SH,RB-聚乙二醇-巯基的反应活性
RB-聚乙二醇-巯基(RhodamineB-PEG-SH)是一种末端带有活性巯基(–SH)的荧光聚合物衍生物,由罗丹明B荧光团、聚乙二醇链段和巯基功能端构成。该分子结合了有机染料的光学特性、PEG的亲水性与柔性链优势,以及巯基的高反应活性,在纳米材料修饰、生物偶联和表面化学反应中发挥着独特作用。
在结构上,罗丹明B提供稳定的红色荧光信号,用于示踪与成像;PEG链段作为柔性间隔臂,提升水溶性并减少荧光淬灭;巯基位于PEG的末端,作为化学反应的核心活性位点。由于巯基在常温下易发生氧化反应(生成二硫键),其化学活性极高,可与多类官能团快速发生选择性反应。
RB-PEG-SH的反应活性主要体现在以下几类偶联反应中:
巯基-金属表面结合:巯基与金表面之间具有极高亲和力,能够通过S–Au键形成牢固的自组装单分子层(SAMs)。因此,RB-PEG-SH常用于修饰金纳米颗粒、金纳米棒及金膜表面,实现荧光功能化和稳定分散。
巯基-马来酰亚胺反应:巯基与马来酰亚胺之间的Michael加成反应具有高度选择性,常用于生物偶联反应,如RB-PEG-SH与马来酰亚胺修饰的蛋白、肽段或抗体结合,实现荧光标记。
巯基-巯基氧化反应:两个巯基分子易发生氧化生成二硫键(–S–S–),因此RB-PEG-SH可通过二硫键交联与其他巯基分子偶联,用于可逆的聚合物网络或动态交联材料的构建。
巯基-烯烃反应(Thiolyne/Thiol-ene):在光照或自由基条件下,RB-PEG-SH能与双键或炔基反应,形成稳定的硫醚键,用于水凝胶交联和功能分子固定。
在应用层面,RB-PEG-SH常用于纳米探针和功能材料构建。例如,将其修饰在金纳米颗粒表面,可得到兼具荧光与表面等离子体共振特性的复合探针;在水凝胶或聚合物网络中引入RB-PEG-SH,可实现荧光可视化与可逆交联;在蛋白质或肽分子标记中,RB-PEG-SH通过与马来酰亚胺反应,实现快速高效的荧光偶联。
其高反应活性也带来一定挑战,如巯基易自氧化失活,因此在实验操作中常需使用还原剂(如TCEP或DTT)维持巯基的活性。
综上,RB-PEG-SH是一个兼具荧光示踪与高反应活性的功能性分子。其巯基端基提供了丰富的偶联化学途径,结合PEG的稳定性与罗丹明B的荧光信号,使其成为纳米材料修饰、生物偶联及可逆交联网络构建的重要工具。
产品名称:RhodamineB-PEG-SH,RB-聚乙二醇-巯基
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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