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糖基化修饰物4594-52-9;1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖的结构式
发布时间:2025-09-15     作者:zy   分享到:

化学概述:

1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖是一种常用的糖类保护衍生物,由 D-赤式戊呋喃糖(D-Ribose)在羟基位置选择性乙酰化得到。其分子中 1、3、5 位羟基被乙酰基取代,而 2 位羟基被脱氧,形成高度保护的五元呋喃糖骨架。乙酰基的存在不仅增加了分子的疏水性和有机溶剂溶解性,同时避免了在后续化学反应中羟基的非特异性反应。

化学结构特征:
该分子由 D-赤式戊呋喃糖的五元环组成,1、3、5 位羟基通过酯化形成乙酰基保护,2 位羟基被脱氧。乙酰基保护增强了分子在非水相中的稳定性和溶解性,同时在化学反应中提供选择性控制。脱氧位点和乙酰保护策略为后续偶联、糖基化或功能化修饰提供了理想位置。

应用领域:

糖基化合成研究:作为中间体用于合成寡糖、功能化糖分子或糖偶联化合物。

有机合成:保护基策略在复杂有机合成中广泛使用,能提高产率和选择性。

材料化学与聚合物功能化:可用于糖基化聚合物或功能性材料修饰,形成可控分子结构。

化学偶联反应:脱保护后可进行进一步官能化,如连接活性分子或构建多功能分子体系。

使用注意事项:

干燥、避光、低温储存,以防乙酰基水解。

避免强碱、高温条件,保持结构完整。

操作时佩戴手套、护目镜,防止有机溶剂刺激。

溶解和反应建议在适宜极性有机溶剂中进行,以保证反应效率和分子稳定性。

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常用名 1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-核糖

英文名 1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose

CAS号 4594-52-9

分子量 260.241

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 329.3±42.0 °C at 760 mmHg

分子式 C11H16O7

熔点 N/A

闪点 143.0±27.9 °C

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