化学概述:
1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖是一种常用的糖类保护衍生物,由 D-赤式戊呋喃糖(D-Ribose)在羟基位置选择性乙酰化得到。其分子中 1、3、5 位羟基被乙酰基取代,而 2 位羟基被脱氧,形成高度保护的五元呋喃糖骨架。乙酰基的存在不仅增加了分子的疏水性和有机溶剂溶解性,同时避免了在后续化学反应中羟基的非特异性反应。
化学结构特征:
该分子由 D-赤式戊呋喃糖的五元环组成,1、3、5 位羟基通过酯化形成乙酰基保护,2 位羟基被脱氧。乙酰基保护增强了分子在非水相中的稳定性和溶解性,同时在化学反应中提供选择性控制。脱氧位点和乙酰保护策略为后续偶联、糖基化或功能化修饰提供了理想位置。
应用领域:
糖基化合成研究:作为中间体用于合成寡糖、功能化糖分子或糖偶联化合物。
有机合成:保护基策略在复杂有机合成中广泛使用,能提高产率和选择性。
材料化学与聚合物功能化:可用于糖基化聚合物或功能性材料修饰,形成可控分子结构。
化学偶联反应:脱保护后可进行进一步官能化,如连接活性分子或构建多功能分子体系。
使用注意事项:
干燥、避光、低温储存,以防乙酰基水解。
避免强碱、高温条件,保持结构完整。
操作时佩戴手套、护目镜,防止有机溶剂刺激。
溶解和反应建议在适宜极性有机溶剂中进行,以保证反应效率和分子稳定性。
常用名 1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-核糖
英文名 1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose
CAS号 4594-52-9
分子量 260.241
密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 329.3±42.0 °C at 760 mmHg
分子式 C11H16O7
熔点 N/A
闪点 143.0±27.9 °C
关于我们:
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