常用名 1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯

英文名 1,2,3,4,6-penta-O-acetylgalactopyranose

CAS号 25878-60-8

分子量 390.339

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 434.8±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C16H22O11

熔点 113°C

闪点 188.1±28.8 °C

化学概述：
D-葡萄糖五乙酸酯是一种常用的糖类保护衍生物，由 D-葡萄糖或 D-半乳糖的五个羟基通过乙酸酯化形成的全乙酰化糖。其分子中的羟基被乙酰基保护后，糖分子失去了水溶性，但在有机溶剂中溶解性良好。该化合物通常作为有机合成和糖化学研究中的中间体，用于寡糖、糖偶联物及功能化糖衍生物的合成。

物理化学性质：

外观：白色至浅黄色结晶或粉末。

溶解性：易溶于极性有机溶剂，如乙酸乙酯、氯仿、DMSO、DMF 等；在水中溶解性较低。

稳定性：在干燥、避光条件下稳定；在强碱或高温环境下，乙酰基可能发生水解。

化学反应性：全乙酰化保护使糖分子在合成反应中稳定，能够避免羟基参与非特异性反应。在适当条件下，乙酰基可选择性去除，为后续功能化提供反应位点。

化学结构特征：
D-葡萄糖五乙酸酯属于五羟基化的六碳糖的全乙酰化衍生物。分子中每个羟基位置均通过酯化形成乙酰基，使糖骨架疏水化，适合在有机溶剂体系中进行操作。其糖环保持稳定的吡喃形式（pyranose），便于在糖化学研究中作为可控的起始物或中间体。

应用领域：

糖化学研究：作为糖保护中间体，用于寡糖或糖偶联物的合成。

有机合成实验：乙酰保护基策略可提高产率和选择性，便于在复杂分子构建中操作。

功能化材料与聚合物修饰：通过脱保护或偶联，可引入糖基用于功能化表面或糖基化材料研究。

化学偶联研究：去保护后羟基可进一步参与糖基化偶联、荧光标记或功能分子连接。

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