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4080-54-0 3-Ethylisonicotinic acid 3-乙基异烟酸是异烟酸的酯的结构式
发布时间:2025-09-15     作者:zyl   分享到:

常用名 3-乙基异烟酸

英文名 3-Ethylisonicotinic acid

CAS号 4080-54-0

分子量 151.163

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 368.5±22.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H9NO2

闪点 176.7±22.3 °C

3-Ethylisonicotinic acid

3-Ethylisonicotinic acid(3-乙基异烟酸)是一种重要的有机化学中间体,属于异烟酸(isonicotinic acid)衍生物,其分子结构在异烟酸的3位引入了乙基取代基,使其在化学性质和功能化应用上表现出独特优势。异烟酸本身为吡啶-4-羧酸类化合物,具有吡啶环骨架和羧基功能,而3-Ethylisonicotinic acid在保持羧基活性的同时,通过乙基取代提高了分子的疏水性及化学反应调控能力,使其在有机合成、功能材料和配体设计等领域具有广泛应用价值。

化学特性与结构优势

吡啶骨架:3-Ethylisonicotinic acid含有吡啶环,这是一个六元含氮芳香环结构,氮原子提供了电子缺陷性质,使得分子具有亲电和配位能力,适合用于合成复杂有机分子和金属配合物。

羧基功能:吡啶环的4位羧基是重要的化学活性位点,可通过酯化、酰胺化、盐化等反应进行化学修饰,实现分子偶联、聚合物功能化或材料表面改性。

乙基取代效应:3位上的乙基取代基引入了疏水性,提高了分子的溶解性调控能力,同时对环上的电子分布产生诱导效应,能够调节羧基的酸性和反应选择性。

反应活性:该分子既保持羧基的高反应活性,又由于乙基取代提供空间阻碍效应,在多步有机合成中可实现选择性反应,提高目标产物的产率和纯度。

物理化学性质

外观:淡黄色或白色晶体粉末。

溶解性:可溶于极性有机溶剂如乙醇、丙酮、DMF,在水中溶解性有限,但可通过碱性条件提高水相溶解度。

化学稳定性:干燥状态下稳定,耐热性较好,在常规有机溶剂中化学性质稳定,便于储存和操作。

应用与功能

有机合成中间体:3-Ethylisonicotinic acid作为吡啶羧酸衍生物,可用于合成多种功能性有机分子,如杂环衍生物、吡啶类配体及多功能化学品。乙基取代提供了反应选择性和分子调控能力,是高效有机合成的重要前体。

配体与络合物设计:吡啶环和羧基的组合使其具备与金属离子配位的能力,可用于设计金属络合物、催化剂前体或功能性金属有机框架材料(MOFs)。

材料化学应用:羧基的化学活性和乙基疏水性使其适合用于聚合物功能化、表面修饰以及材料交联体系,调控材料性能,如溶解性、表面亲疏水性和分子间作用力。

功能分子构建平台:可作为多功能分子构建的核心单元,通过酯化或酰胺化与其他活性分子偶联,实现复杂结构和功能材料设计。

研究工具:3-Ethylisonicotinic acid在有机化学和材料科学研究中常被用作参考试剂和功能化中间体,用于新型分子体系的合成探索和性能优化研究。

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